在98-99赛季更是在八强战中，2场3球，正是舍甫琴科的进球，帮助基辅迪纳摩队在欧冠四分之一决赛中，战胜了卫冕冠军皇家马德里队，基辅迪纳摩历史性的闯入了欧冠四强；半决赛对阵强大的拜仁，年轻的舍甫琴科毫不客气2场2球，最终3:3因客场进球少而止步决赛。那年他23岁，而那时的他已经两次当选乌克兰足球先生，在乌克兰足球的历史上，这样的荣誉还是绝无仅有的。除了耀眼的足球才华和初生牛犊不怕虎的少年英雄气概，加上英俊的外表和儒雅的气质，年轻的舍甫琴科早早地成为了乌克兰球迷的偶像。不过孩子长大了，终究要离开故乡的土地，去外面的世界闯一闯。
1米兰俱乐部和ac米兰的球迷一个巨大的礼物——全欧洲都觊觎的乌克兰核弹头，新一代欧洲杀手降临红黑军团。
米兰不同于基辅，米兰可是意大利第二大城市，同时也是欧洲南部重要的交通喉舌。是世界著名的国际大都市之一，这里有历史、有文化、有足球，更有时尚，初来乍到的舍甫琴科腼腆的像个乡村邻家的大男孩，那时候挑剔的米兰球迷还在想这样一个浑身充满孩子气的少年，能否顺利的接过维阿和比埃尔霍夫的枪呢？
答案是肯定的，在意甲的首场比赛，舍甫琴科收获了自己的意甲处子球，这个赛季舍甫琴科在意甲赛场最终轰下24球，荣获1999-2000赛季意甲的金靴奖，成为历史第6位登陆意甲首季便夺得金靴的球员，也成为普拉蒂尼之后第二位在加盟意甲的第一个赛季就获得最佳射手称号的外籍球员。米兰球迷已经亲切称他为“新巴斯滕”。当然更让米兰球迷津津乐道的是舍甫琴科在米兰德比的表现，自从罗纳尔多加盟国际米兰成为“米兰德比”的杀手之后，红黑军团也一直在找自己的“德比杀手”，于是在首个赛季的第一场米兰德比，舍甫琴科就当之无愧的成为了红黑军团的“德比杀手”。尽管在米兰的第一个赛季，舍甫琴科个人荣誉满载，但却没有为那时的红黑军团换回一座冠军奖杯，不过人们并没有苛责这个二十出头的小伙子，他已经做得够多了。那一年他成为金球奖评选的第三名，开始正式步入世界级巨星的行列。
2001-2002赛季到来时，贝卢斯科尼和加利亚尼不但又为米兰球迷带来一位无孔不入的锋线杀手，因扎吉；还为米兰带来了曾经红黑的功勋也是未来米兰王朝的奠基者，安切洛蒂。在安切洛蒂的指导下，米兰的圣诞树战术初现雏形，舍瓦在单双前锋均能完美适应，是当年米兰4312与4321无缝切换的基础，但可惜的是本应该与同样是天生杀手的因扎吉有着令欧罗巴恐惧的锋线。却因为两人在战术跑位以及战术特点上有所重叠，很难真正的擦除火花。当然舍瓦的停球，护球能力，以及最后一脚射门的处理能力都是世界一流的，而且有头球技能的加成，舍瓦舍甫琴科为米兰出战51次，进球数也达到职业生涯的峰值34粒。
2002-2003赛季，舍甫琴科受到伤病的困扰，身体也不再如同当初，绝对速度、体能都开始不可挽回地下滑，逐渐开始转型成依赖中场输送炮弹的射手，好在舍甫琴科赶上了欧冠的重要比赛。在那个赛季中，意甲最后一次集体大爆发，ac米兰、国际米兰、尤文图斯同时进入欧冠四强。而舍甫琴科说过，一个乌克兰人永远不能赢得世界杯，欧冠就是我的世界杯。
2003年5月13日，舍甫琴科臂缠黑纱出场比赛；因为一年前的5月13日，舍甫琴科的恩师、乌克兰足球教父洛巴诺夫斯基因心脏病去世；知遇之恩，舍甫琴科亦然涌泉相报。臂缠黑纱的舍甫琴科在半场结束前终于为ac米兰队敲开了对手的大门，用进球告慰恩师。在舍甫琴科为红黑军团带来胜利的同一天，洛巴诺夫斯基的雕塑正式落成在乌克兰首都基辅市。这才有了日后舍甫琴科以冠军奖杯告慰恩师的佳话。在问鼎欧洲冠军的六天后，舍甫琴科回到了家乡基辅，曾经的恩师已经化作雕像，凝望着远方，而深情的舍甫琴科依然像个孩子一样，虔诚的看着恩师，想起和ac米兰一起捧起欧冠的每一幕，舍甫琴科都感慨万分，多希望恩师还活着能够和自己一起分享这份荣耀。
03-04赛季，ac米兰来了巴西天才卡卡；与舍瓦和因扎吉一样，卡卡没有经历适应期，就完全融入了球队，那时的米兰圣诞树时代越来越炉火纯青，内斯塔、马尔蒂尼的后防基石，皮尔洛后置及卡卡的到位，前场除了舍甫琴科和因扎吉还有托马森、吉拉迪诺，米兰三条线都成为了欧洲最强，简直是美如画啊！那一年ac米兰终于时隔五年再度问鼎意甲冠军，而舍甫琴科第一次在意甲尝到了联赛冠军的甜头，此外，在这个赛季最后一轮的比赛中，舍甫琴科在ac米兰与布雷西亚的比赛中攻入了他那个赛季的第24个进球，又一次锁定意甲金靴；
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