在那时，刘伯温根本不知道有朱元璋这样一个和尚，正如他不知道他的前途在何处一样。他突然掉了头，向东进发，游览集庆路（今江苏南京），到丹徒（在今江苏镇江）后，结识了一群志同道合的朋友，索性就在丹徒定居了。这一定居就是三年，其间风花雪月的故事每天都在上演，可刘伯温的心里仍然是荆棘一片。
1346年，刘伯温突然有了去大都的想法，这一想法才萌生，第二天，他就北上了。北上之路，映入他眼帘的则是遍地的饥民和强盗，他不无感叹，从他中进士到现在不过十年时间，山河大地破损到如此严重的程度。政府正在破罐子破摔，没有人对这些现状发出一句质问和解决方案，元朝的贵族们似乎已经作好了重新回到草原的准备。
刘伯温用各种文学体裁忧国愁思，他那孤独的神情配合上那沉郁的诗词歌赋，使人心都碎了。当他在那年年底从大都回南方时，他在心里发誓，从此不会再来北方，因为这个地方使他伤心，使他难过。
不过，在无业漂流了这么多年后，他最诚挚地希望政府起用他的心始终没有变，那团火越烧越旺，烧得他每天辗转难眠。
多年来，他觉得立言容易，他的诗歌散文已经传遍南中国，很多盗版商都在盗版他的着作。“立德”也并不难，只要怀抱天下，用仁义和悲悯武装自己，这就是德。只有立功最难，没有人给他搭建立功的舞台，他连报名的机会都没有。
但他还是想。
诗歌《武陵深行》就是表态书：
武陵溪，一何深。水有射工射人影，陆有丹蛇长百寻，嗟哉武溪不可临。
溪之水，深且阔。鸟不敢飞，龙不敢越。海气连天日月昏，露着人肌肉裂。
呜呼！丈夫宁能沙场百战死，有骨莫葬武溪水。
武陵是东晋陶渊明隐居的地方，刘伯温的意思是，老子决不学那没有志气的陶渊明跑到武陵去隐居，老死在那里。
这封表态信仿佛被老天感知，第二年，当他在江浙最美丽的杭州游玩时，组织找上了他。
组织上找到他的时候，他正在杭州举行第二次婚礼。由于他那位表妹老婆迟迟不能生育，所以他的老娘下了命令，刘伯温必须要重新再娶。
史书说，刘伯温的二任老婆和他青梅竹马，姓陈。二人在杭州结婚后就回到了青田，在那里，争气的陈氏为刘伯温生下了儿子，叫刘琏。
刘琏出生前一天，刘伯温的弟弟在地里挖出个熟铜制作的头盔来，敲起来，里面发出闷葫芦的声音。刘伯温夜观天象，突然叫了一声：“双喜临门！”
儿子才出生，上面就有人给他送喜来了，说要他到杭州做官。
不用卜算，刘伯温就知道生儿子是一喜，但他不知道另外一喜是什么，是做官，还是他弟弟挖出来的那个熟铜盔。
刹那的欢愉
刘伯温受邀到江浙行省担任教育厅副厅长（儒学副提举）兼招生办主任（考试官）时已38岁。人在40岁将近的年龄时，精力最充沛，头脑最冷静，行事最稳健，所以这个年纪的人总会小有所成。但这要看遇到什么样的外界条件，格言不是说过嘛，形势比人强。形势不利自己时，是龙你也要盘着，是虎你也要趴着。
刘伯温这次重出江湖，形势看上去不错。邀请他出山的是江浙行省参知政事（副宰相）苏天爵，苏天爵和刘伯温之前没有任何交往，所以，真正把刘伯温从书房里拉出来的人应该是他的同学不答失里。
不答失里是蒙古族人，而且是高级贵族，所以在仕途上混得风生水起，这位蒙古王爷是蒙古人中极少数有见识的人之一，长期以来和刘伯温保持着书信往来。刘伯温那年到大都，这位王爷热情地招待刘伯温，谈到现状，刘伯温就对多年来的失败发出感慨。不答失里看到同学混到这步田地，叹息不已，于是就问刘伯温，可有兴趣到江浙行省工作。
刘伯温当时说，只要能为国效力，哪里都可以。但是，他回想起在高安和南昌官场中的往事，忧心忡忡。不答失里叫他放心，因为江浙行省的副宰相苏天爵是个干事的人，那里的官场空气非常清新，而且，苏天爵这人特别爱才，兄弟你到那里，他必能给你大展拳脚的平台。
刘伯温回老家不久，真就陆续收到了不答失里和苏天爵的信，不答失里告诉他，事情已经搞定。刘伯温还未看完信，苏天爵邀请他到江浙行省担任教育厅副厅长的信就到了。
关于苏天爵，不答失里的评价倒是很中肯。苏天爵是今河北正定人，年轻时在国立大学以优等生被保送，直接做官。后来以监察御史的身份到湖北查案，平反冤案多起。再后来，做京官，一度做到官吏任免部部长（吏部尚书），因操劳过度，本不该白的头发和胡子都白了。除了工作成绩突出外，苏天爵在文学上的成就也相当引人注目，诗歌写得好，文章更是斩钉截铁，不废话，成为那个时代人人模仿的对象。
当然，也正如不答失里所说，苏天爵爱才，他挂在嘴边的话就是，人才乃邦家之本。
所以，当他一见到刘伯温，就对刘伯温赞赏有加，刮目相看。
刘伯温也并未辜负苏天爵的赞赏，在教育厅副厅长的职位上，他的成绩可圈可点。他呼吁天下人都要关注教育，把文化事业搞上去。元朝文盲太多，必须要扫盲，不然国家就得不到像他这样的高素质人才。每当地方
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