他在加州的肝移植候选受者名单上排了号，这个名单是无法通过开后门随意更改的。在一次床边会谈时，史蒂夫告诉库克，他觉得自己获得肝源的概率比别人高一点，因为血型比较稀有。在库克听来，这句话毫无逻辑，虽然等待名单上与史蒂夫相同血型的人的确少一点，但是这种血型的肝源也很少。事实上，史蒂夫能获得合适肝源的概率非常低。
一天下午，库克离开史蒂夫家后忧心忡忡，自己去做了一个血型测试，结果发现也是稀有血型，他觉得可能和史蒂夫是同一种血型。他开始研究，发现活体肝移植也是一种选择，美国每年都会进行大约6000台活体肝移植手术，无论对于捐赠者还是对于受体来说，成功率都很高。肝脏是可再生器官，移植给受体的那部分健康肝脏会长大，而捐赠者切割掉的那部分肝脏还会长出来。
库克决定去做检查，看看自己是否合适做活体移植。“我觉得他快要死了。”库克解释道。他去了一家离湾区很远的医院，因为不想被别人认出来。检查做完后的第二天，他去了史蒂夫家，卧室里只有他和史蒂夫两人时，他开始提议捐献自己的部分肝脏。“我真的想让他接受，”他回忆道，“但我话还没说完，他就打断了我，‘不行，’他说，‘我绝不允许，我永远不会接受！’”
“自私的人不会是这样的反应，”库克说，“因为肝脏问题，他已经奄奄一息了，面前有一个健康的人能够救他。我说，‘史蒂夫，我的健康状况没问题，我做过检查了，这里有报告，做手术对我来说没什么风险，我会康复的。’但他想都没想就拒绝了。他的回答不是‘你确定要这么做？’，不是‘让我想想’，也不是‘我的情况似乎……’，而是‘不行，绝对不做！’。他说这话的时候，差点要从床上跳起来。我们共事13年，他只对我吼过四五次，这是其中一次。”
“人们并不了解他的这一面，”库克说，“沃尔特·艾萨克森写的传记并没有真实全面地反映史蒂夫的性格，只是在重复一些陈词滥调，只反映出他性格中的很小一部分。看了那本书后，你会觉得史蒂夫就是个贪婪自私的利己主义者，但这不是事实。我永远都不想和书中描绘的那个人共事，生命太短了，不值得浪费。”谈到这一点，其实史蒂夫很多好友的想法和库克一样，在对不同人的很多次采访中，他们都提到目前的出版物并没有真实反映出真实的史蒂夫，完全解释不了为什么他们愿意与史蒂夫共事如此之久。这些苹果前员工还有另一个共识：为史蒂夫工作的这些年是他们生命中工作业绩最为突出的几年。
“史蒂夫对很多事情都非常关心在乎，”库克说，“他对很多事充满了激情，并且追求完美，这正是他的伟大之处，他希望每一个人都能做到最好，他相信小团队比大团队效率更高，能完成更多工作，他也相信选择对的人比随便找个人将就要好一百倍。这些都是事实，有些人却把他的激情误认为傲慢。当然，他肯定不是圣人，我并没有这么说，我们都不是圣人，但说他不是好人肯定是不对的，并没有真正理解他。”
“1998年刚认识史蒂夫时，他自信、傲慢、充满激情，但他身上也有温柔的一面，那温柔的一面在之后的13年里占据了越来越重要的位置，你会看到他温柔的一面以不同的方式展现出来。苹果员工或员工配偶一旦生病，他会想尽一切办法确保他们得到最好的治疗，绝对不是随便客气一下，而是真心实意地帮忙，他总会说，‘如果需要帮忙的话，随时给我打电话。’”
“他有勇气承认错误，然后做出改变，很多功绩卓著的大人物并不具备这一特质，与史蒂夫一样位高权重的人一般不愿意像他那样调整战略。除了核心价值观，他不会对其他任何事情固执己见，他愿意做出改变，而且改变的速度比任何人都快，这绝对是一种天赋。他能以非常快的速度走完一条学习曲线，而且学习的领域非常广泛。”
库克在2014年宣布出柜。他说，“史蒂夫还一直督促我组建家庭，并非因为他喜欢管别人私事，而是因为他切实体会到了家庭对他生命的重要性，他希望我也能拥有自己的家庭。”（史蒂夫和其他公司员工当然早就知道了。）“有一天，他给我母亲打电话，其实他并不认识我母亲，我母亲住在亚拉巴马州。他说他正在找我，但他知道该怎么找到我！然后他和我母亲谈起了我。其实通过很多事情都能看出他充满温柔与关爱的那一面，他有那样的基因。仅仅把生命看作交易的冷酷之人绝对不会有温柔的一面。”
史蒂夫最终做了肝移植手术，他同时也在田纳西州孟菲斯市排队等待供体肝脏，这么做完全是合法的，想在其他州排队的唯一要求是必须能在收到通知后的8小时内赶到医院，史蒂夫有私人飞机，完全能做到这一点，而且孟菲斯市医院的医生认为，以他的健康状况来看，在做完手术后能够康复。2009年3月21日，他和劳伦飞往孟菲斯动手术，因为出现并发症，几天后又进行了第二次手术。他和劳伦在孟菲斯待了两个月，其间情况并不乐观，亲朋好友纷纷前来探望，包括乔纳森·艾维、妹妹莫娜·辛普森和律师乔治·赖利（george riley），可能是想和他道别。艾维甚至带来了一件设计团队的特殊礼物，铝制book pro将在6月上市。每件
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