祝将军想乘胜追击，攻下安庆建立大功。于是命令水师进军，当晚在赛口镇（今属安庆市望江县）的长江“双河口”宿营。第二天（癸亥日），兵临安庆城下。接着，祝将军率兵登陆，准备攻打西门。
余阙在城头看见红巾军兵马不多，只有一个将军带队，就出城迎击。交战几个回合后，余阙把祝将军斩杀。其副将见势不妙，急忙率部撤回战船，返回小孤山。
占领小孤山，也算功劳一件。陈友谅自升“天完国”中书省平章政事（元朝职俸从一品）兼统军大元帅。
当初他自封宣慰使时，见徐帝不开窍，很不舒服，这回借题发挥。他派遣亲兵队长将攻克小孤山的捷报及自升之事报奏徐寿辉，但攻城失败、大将被杀之事只字不提，并告之为了鼓舞士气攻克安庆路，他已通告全军。
徐寿辉不知如何是好，征询太师邹普胜的意见。
邹太师提醒道：“除了明玉珍元帅，没有谁能够与他匹敌。而他现在兵多将广，不如随了他的心意，任命他为大元帅，免得他心生怨恨。如果效仿倪文俊，那天完国就完了！”
徐寿辉左思右想，也无其它良策，只好下诏，派遣使官前往江州（今九江市）宣诏：任命陈友谅为平章政事，加封统军大元帅。同时加上一句话——谨祝陈大元帅早日攻克安庆城。
陈友谅两次攻打安庆未克，折损一员大将，气得发誓道：“我就不信安庆是铜墙铁壁，我要亲自出马，若还攻不下，我引咎辞职！若攻下，一定要杀死余阙全家。”
1357年十二月中旬，陈友谅携赵普胜率两万大军到达安庆城下。开始，陈友谅命赵普胜攻打东门，好不容易自东门登城，却被余阙顽强的守军击退。后又同时进攻东、西两门，还是被守军击退。
陈友谅召集将领开会，一边总结失败的教训，一边发动大家献计献策。最后有人提议学习朱元璋，造飞楼攻城。
陈友谅茅塞顿开，于是打造了4辆简易飞楼。楼顶为露天型，像个瞭望楼，三面是竹笆围栏，3.8尺（约1.2米）高。赵普胜所部用2辆攻打东门，陈友谅率兵用2辆攻打西门。
陈友谅制造出飞楼制高点，攻城的局面有了好转。但是暴露上半身的弓箭手在飞楼也遭遇射杀。制高点的效果大打折扣。
陈友谅不惜一切生命代价，以数倍于元军的牺牲天天鏖战。最后，守军兵力日益减少，加上连续作战，已经非常疲劳，又无援军，守丞余阙率孤军血战，身负十余处创伤。
1358年（午戌岁）正月，庚子是朔日（初一）。戊申（初九）日中午，坚守了十多天的安庆城终于被攻破。全城四处火起，余阙自刎殉国，倒入清水塘中。其全家妇女老幼及仆人，有的自尽，有的被杀，全部死亡。
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