现在不能肯定，燕王何时才开始下定决心对抗朝廷。据有些材料说，他在道衍和尚（后名姚广孝）的影响下很早就有和朝廷对着干的意思；按，道衍是明太祖派到他的王府里来任事的，并博得了他的信任。道衍据说在朱允炆被封为储君以后曾向燕王进言，说他注定会有九五之分；他并且鼓励燕王谋划进一步实现他的雄心壮志。当建文朝廷开始清洗他的兄弟们的时候，燕王马上觉察到他的地位危殆，因而他就商于道衍（这时道衍已是他的主要顾问和谋略家），应该采取什么步骤来对付这一威胁。[12]燕王已经用招降蒙古士兵的办法扩充了他的部队，同时他又和那些对新皇帝已不再抱幻想的宦官内外勾结起来。可是他还无意立即行事，因为他的三个儿子正在南京作为人质，以保证他不乱说乱动。与此同时，双方的间谍和代理人来回打报告。燕王在1398年和1399年搞了许许多多鬼把戏，又是装病，又是装疯，请求遣反他的儿子们。直到1399年6月朱允炆才准许他的几个儿子回到他们父亲身边——历史学家们把这一决定称为愚不可及；燕王这才决心用军事行动抗命朝廷了。
敌对行动爆发于1399年7月末；那时有个忠于建文朝的军官抓到了属于燕王藩国的两名下级官员，并把他们送往南京以煽惑罪处死。燕王抓到了把柄，利用这个机会在8月5日向邻近几个州县发动军事进攻，借口要清除朝廷里的奸佞官员。这标志着在朝廷和燕王之间开始了一场血腥的、持续三年的军事对抗；后来这场战争被掩饰而说成是“靖难”之役。[13]
为了给他的叛乱设词辩解，燕王在后来几个月内精心策划了几篇文告：它们包括在1399年8月和12月致朝廷的两封信，以及后来给官民一体知照的宣言。这位藩王坚持说，他正在进行的是终止内乱的正义行动，而且无论衡之以儒家的孝道，还是衡之以规定诸藩王义务的《祖训录》中的条款，他的行为都是对的。[14]他指责皇帝，特别是指责他没有把他父皇的病情告知他，没有让他奔临丧葬；另外，还指责他毁坏先皇所居之宫室，从而背弃了洪武帝的祖训。
他还指责皇帝受齐泰、黄子澄等宵小之臣的诱惑，对诸皇子进行了迫害，并且错误地指控他在做军事准备来反对皇帝。他争辩说，他所采取的行动是正当的自卫，同时他要求皇帝去掉左右的奸诈顾问们，恢复太祖皇帝的法律和制度。除此之外他还声称，他有义务来执行这次惩戒使命，因为他是马皇后所生的最年长的健在儿子，就责无旁贷；他指天誓日地否认他对帝位感兴趣，只是说他是本诸《祖训录》中的规定而开始清除朝廷中的小人官员的。
根据现代历史学家所提供的材料，他的任何指责是否有充分的事实根据，或者他是否真正能够在当时就把这些论点公诸于世，是值得怀疑的。可是，这些指责对燕王来说却是关系成败的问题；最终地它们要使他对抗朝廷的行动站得住脚，并且还可帮助他纠集能够抗命的人马。这就是为什么这位藩王在篡夺皇位以后要窜改历史记述，把那些和他的言论相矛盾的记载统统去掉，换上支持他的合法继承权利的一些历史说词。[15]
朱允炆从小聪明好学，极其孝顺。十四岁时，朱标生病，朱允炆小心侍候，昼夜不离开一步。这样持续了两年，洪武二十五年（1392年）朱标病死，朱允炆被立为皇太孙。朱允炆守孝时因过度哀伤而消瘦，朱元璋安慰说：“而诚纯孝，顾不念我乎”。
朱允炆由于自幼熟读儒家经书，所近之人多怀理想主义，性情因此与父同样温文尔雅，即长皆与宽大著称。洪武二十九年，朱允炆曾向太祖请求修改《大明律》，他参考《礼经》及历朝刑法，修改《大明律》中七十三条过分严苛的条文，深得人心。
1368年2月，朱元璋开始为王朝定下传统，即立朱允炆的父亲朱标为太子，因为朱标是他的长子。朱元璋的目标是为皇位的合法继承树立一个正式的原则，希望以此杜绝将来在皇位继承问题上的纷争。朱标在许多方面都不像他的父亲：他性情温和而有教养，但不很勇武。明太祖虽然对他的第四子朱棣的军事才能有很深的印象，但为了王朝的利益，他仍把朱标看作最恰当的继任人选。使皇帝震悼不已的是，朱标在他的盛年37岁时（即1392年5月17日）死去，谥号懿文太子。按照原则，嫡长子不在则应立嫡长子嫡长孙，但是朱标大儿子早夭，而朱元璋看到嫡长子次孙朱允炆表现的十分孝顺而很是喜欢，后来立其为太孙。[4]
朱元璋死前密命驸马梅殷（宁国公主之夫）辅佐新君，遗诏命皇太孙朱允炆继位。朱元璋驾崩几天后，朱允炆于1398年6月30日在南京即位，时年21岁。他确定下一年为建文元年，并尊封他的母亲二皇妃吕氏（1402年死）为皇太后。关于朱允炆的个性和他在位时的国内发展情况现已无可信材料，因为朱允炆时期的档案文献和起居注全遭毁灭，而私家记述又概遭禁止。[5]
年轻的建文皇帝书生气十足而又温文尔雅，他继承了他父亲的温和和好思考的
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