四载干戈
战事之初，因北方诸将多朱棣旧部，降朱棣从战者甚多。朱棣先后下居庸关、怀来，捕获南军将领宋忠。趁势攻下遵化，永平投降。[21]建文元年（1399年）八月，朱允炆以太祖旧将耿炳文为大将军，率师30万伐朱棣。大军到达真定（今河北正定），先锋抵雄县，为朱棣所袭，9千人全部战死。[22]复战于真定，又大败。[23]朱允炆遂以勋戚李景隆代耿炳文。九月，江阴侯吴高带领辽东兵马围困永平。李景隆合兵五十万，进军至河间扎营。[24]十月，朱棣亲自率精骑袭大宁，执宁王朱权及其妃妾世子，得其部朵颜三卫骑兵（相当于雇佣兵，均为蒙古骑兵，战斗力极强），兵力骤增。[25-26]李景隆乘虚攻北平，但不能克（朱棣长子朱高炽镇守，用冰冻住城墙，使李景隆无法破城）。燕王师自大宁返回后，于郑村坝大破李景隆军。李景隆退军德州。[27]朱棣趁机攻打蔚州、大同，引李景隆派兵救援、劳师无功。[28-29]朱允炆被迫罢兵部尚书齐泰、太常寺卿黄子澄职，以缓燕师。
建文二年（1400年）四月，双方又战于白沟河，[30]李景隆再次战败，[31]燕师乘胜围攻济南。山东参政铁铉固守济南，以逸待劳，燕师久攻不下，败还。[32]九月，朝廷升铁铉为山东布政使，改命盛庸代李景隆。[33]十二月，盛庸率师与燕军会战于东昌（今山东聊城），燕师大败，主将张玉战死。[34]
建文三年（1401年），建文帝恢复齐、黄官职。二月，燕师再度南下。三月，在滹沱河打败盛庸，再在藁城打败吴杰等。[35-36]朱允炆以放逐齐、黄为名，使他们外出募师勤王。当时，朱棣虽多胜，但损失颇重，而朝廷军源颇广，燕军于河北、山东一带所攻下的城邑，兵回后又为朝廷兵所据。
建文三年（1401年）底，有内臣自京师告密，朱棣得知南京空虚可图，决计改变战略。[37]建文四年（1402年）正月，朱棣率师南下。四月，连破何福、平安大军。[38-39]五月克泗州、盱眙，[40]兵指扬州。建文帝遣庆成郡主至燕师，乞割地求和，燕王不许。[41]
建文四年（1402年）六月，江防都督陈瑄以舟师降燕，燕师渡江，下镇江，直逼南京。[42]谷王朱橞与李景隆开金川门降，南京城陷，宫中火起，朱允炆不知所终。
洪武九年（1376年），朱棣已十六岁，准备到封地就藩。朱元璋感觉有必要让皇子们体验民间生活，朱棣与众兄弟来到了称为“中都”的凤阳老家。朱棣在凤阳居住了三四年，民间生活对他的思想意识产生了深刻的影响，史载“民间细事，无不究知”。朱棣在凤阳的这段生活可看作是宫廷教育的实习阶段，回到南京之后就要准备到外地就藩了。[12]
就藩北平
洪武十三年（1380年），朱棣就藩北平。分封诸王是朱元璋经过深思熟虑而后决定的。他认为，元朝的灭亡，有一条重要原因就是主弱臣强，皇帝不得藩屏之助。因此，朱元璋要让众子孙都来出力，以维护朱家皇朝。每位亲王拥有被称作“护卫”的少量军队，少的三千人，多的一万五千人。名义上，亲王不得干预地方事务。但是在紧急情况下，亲王可调遣王国所在地的镇守兵。每有军事行动，诸王都要带领护卫随军出征，那些在疆场上叱咤风云的将帅，虽身为大将军，也要受到这些年轻亲王的节制。在诸王之中，以晋王、燕王最被倚重。[13]
洪武二十三年（1390年）正月，朱元璋命傅友德为大将军，率列侯赵庸、曹兴、王弼、孙恪等赴北平，训练军马，听燕王节制，以出征漠北。山西的军队归晋王节制。燕王率傅友德等出古北口，侦知元将乃儿不花等驻牧迤都，遂麾师前进。这时适逢大雪，诸将欲待雪止再进军。朱棣说：“天雨雪，彼不虞我至，宜乘雪速进。”大军进抵迤都，与元军仅隔一沙碛，竟未被发觉。虽以重兵压境，朱棣仍欲智取。于是他派部将观童前往敌营劝降。观童与乃儿不花是老相识，两人相见，不禁相抱而泣。正在这时，明军已近围敌营。元军大败，乃儿不花想乘马逃走。观童告诉他这是燕王的军队，不必害怕。于是，乃儿不花与观童一起到明军营帐中请降。燕王设酒款待，乃儿不花深受感动，便带领他的全部部落和马驼牛羊，一起归降了明军。捷报传到京师，朱元璋高兴地说：“肃清沙漠者，燕王也！”朱元璋屡次命令燕王帅师出征，又令他节制沿边军马，燕王威名大振。[13][14]
朱元璋笃信佛教，诸王初封时，都要为他们选一名僧人加以辅佐。有一位僧人法名道衍（本名姚广孝），是一位颇有谋略的人。朱棣向朱元璋要了道衍。道衍到了燕邸，还向朱棣推荐了一位术士，名叫袁珙。这两人都成了朱棣的谋士。朱棣还设法结纳地方文武官员，以培植自己的力量。[13]