中平五年（188），汉灵帝为巩固统治，设置西园八校尉，曹操因其家世被任命为八校尉中的典军校尉。
中平六年（189），董卓进入洛阳，废少帝，立献帝刘协，后又杀太后及少帝，自称相国，专擅朝政。曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃出京师洛阳（今河南洛阳东北）。
曹操到陈留后，“散家财，合义兵”。组织起一支五千人的军队，准备讨伐董卓。
汉献帝初平元年（190）正月，关东州郡牧守起兵讨伐董卓，共推袁绍为盟主。曹操以行奋武将军的身份，参加讨董军。二月，董卓胁迫献帝迁都长安（今陕西西安西北），自己留居洛阳抵御关东军。董卓之凉州军骁勇善战，关东军十余万人驻酸枣（今河南延津北）一带，无人敢向洛阳推进。曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西进。曹操行至荥阳汴水（今河南荥阳西南），与董卓大将徐荣交锋，因为士兵数量相差大，曹操大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤，幸得堂弟曹洪所救。回至酸枣，曹操建议诸军各据要地，再分兵西入武关（今陕西丹凤东南），围困董卓，关东诸将不肯从。
关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。不久，诸军之间发生摩擦，相互火并。
初平三年，司徒王允与吕布在长安定计杀掉董卓，董卓部将李傕、郭汜等攻陷长安，杀王允，进攻吕布，关中也陷入战乱。是时，州郡牧守各据一方，形成诸侯割据的局面。
初平三年，青州黄巾军大获发展，连破兖州郡县，阵斩兖州刺史刘岱。济北相鲍信等迎曹操任兖州牧。曹操和鲍信合军进攻黄巾。鲍信战死。曹操“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾击败。获降卒三十余万，人口百余万。曹操收其精锐，组成军队，号“青州兵”。
献帝初平四年（193）秋，曹操进兵徐州（治郯，今山东郯城），向东南扩展势力。徐州牧陶谦退守郯县。不久曹操军粮将尽，撤围回军。次年夏，曹操再征徐州，略地至东海。曹操征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“鸡犬亦尽，墟邑无复行人”。
曾参加讨董卓之战的陈留太守张邈和曹操部将陈宫对曹操不满，遂叛操，迎吕布为兖州牧。吕布为当时名将，先为董卓部将，曾与王允定计诛杀董卓。
当时只有鄄城（今属山东）和东郡的范（今山东范县东南）、东阿（今山东阳谷东北）两县尚在曹操掌握之中，分别由司马荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹操军还鄄城。
兴平二年（195）夏，曹操整军再战吕布，于巨野（今山东巨野南）大破吕布军，吕布逃往徐州投靠刘备。
曹操从陈留起兵到兴平二年将吕布、张邈赶出兖州，经过六年的经营，终于有了自己的一块根据地。曹操起兵之初，仅有数千人，出任东郡太守前后，他陆续延揽一些拥有宗族、部曲等家兵的豪强地主归附自己，后击溃青州黄巾军，又收其精锐组成“青州兵”。这样，曹操又有了一支颇具战斗力的军队。根据地和军队，是曹操得以成事的基本条件。
献帝刘协自被董卓劫至长安后，一直处于颠沛流离之中。建安元年七月，献帝终于回到洛阳，洛阳经董卓之乱，已是一片废墟。百官没有地方居住，“披荆棘，依丘墙间”，洛阳也没有粮食，“州郡各拥强兵，而委输不至，群僚饥乏，尚书郎以下自出采稆，或饥死墙壁间”。
早在初平三年（192），曹操的谋士毛玠就向曹操提出了“奉天子以令不臣，修耕植，畜军资”的战略性建议，曹操深以为是。建安元年八月，曹操亲至洛阳朝见献帝。随即挟持汉帝迁都许县（今河南许昌东）。从此，曹操取得了“挟天子以令诸侯”的优势。这是曹操政治上的一大成功。
汉魏之间，社会生产遭受严重破坏，出现大饥荒。这一时期，粮食供应成为各军事集团最大的问题，因军粮不足而无敌自破者不可胜数。
建安元年，曹操采纳部下枣祇等人的建议，利用攻破黄巾所缴获的物资，在许下募民屯田，当年即大见成效，得谷百万斛。于是曹操命令在各州郡设置田官，兴办屯田。屯田有效地解决了曹操集团的粮食问题，所以曹操说：“后遂因此大田，丰足国用，摧灭群逆，克定天下”。
在兴置屯田的同时，曹操采取各种措施，扶植自耕农经济。针对当时人口流失，田地荒芜的情况，曹操先后采取招怀流民、迁徙人口、劝课农桑、兴修水利、检括户籍等办法，充实编户，恢复农业生产。此外，曹操还陆续颁布法令，恢复正常租调制度，防止豪强兼并小农。建安五年（200），曹操颁布新的征收制度，到建安九年，又明确：“其收田租亩四升，户出绢二匹，绵二斤而已，他不得擅兴发。”曹操前后实行的这一系列措施，使濒于崩溃的自耕农经济不断得到了恢复和发展。这成为曹操集团的雄厚经济基础。
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