李密和王世充第一次有纠葛，是617年的春天，李密依仗部队气势勇猛，打算向西突袭隋室都城长安，想着隋炀帝杨广还在江都活蹦乱跳着，加上他的士兵大多是山东人，思来想去，还是先把洛阳攻克，再向西进，攻克长安。
李密果然最擅长的就是谋划，比一般人要看得远。
李密率军进攻洛阳的皇家园林时，隋炀帝派遣大将王世充率兵5万精兵阻止，李密迎战，首战失利。
王世充在洛口仓西扎营，跟李密对峙了一百多天，大小战役打了60多战。
双方也算是决绝地要死磕到底！
他们在这没完没了的拉锯战役中，连续有义军投靠的李密，联合起来吊打王世充，李密最终占领了黎阳仓。
再此期间，李密把瓦岗军的创建者翟让给砍了，取得了瓦岗军的绝对领导权，坐上瓦岗军头把交椅屁股还没有坐热，王世充又袭击了仓城，李密再次狠狠地把王世充吊打，不得已狼狈地把军营牵移到洛仓口北边，在洛水上架上威武雄壮的浮桥，继续跟李密往死撕战，反正他们其中不死一个，他们之间的战争永远不会停歇。
王世充这次又没有干过李密，被李密的部队逼上浮桥，掉到水里淹死有上好几万人，王世充的得力干将基本阵亡，只留下他活命。
王世充的部队败的惨烈，个人处境也很凄凉。
失败的战场让人泪目：当夜，天降鹅毛大雪，银装素裹的世界本来是很浪漫有诗意的，却因无数尸体的存在，给这份诗意增添了无限悲凉。
李密带着胜利的喜悦攻克了偃师县，在这里修筑金墉城驻扎下来，拥有三十万人马。
这是这俩男人的第二次纠葛，每次都是李密胜的潇洒，王世充败的狼狈，看起来李密是王世充的克星。
618年正月，李密加紧修复了金墉城，并兵屯邙山，洛阳城告急，万万没有料到，政局突变，宇文化及在江都杀了隋炀帝，消息传到洛阳，王世充，段达，元文都，韦津等拥立洛阳的越王杨侗为帝，改元皇泰。
虽然王世充被李密胖揍的不行，但在杨侗面前专横跋扈的不得了，气焰很是嚣张，杨侗看在眼里，恨在心里，可自己实力又不够，不能把他怎么样，那是一种让人发毛的心情，压制住这种心境之余，心上的小算盘打的哗哗响，那就是打算利用不可一世的李密，牵制王世充，便派人册封李密为魏国公，太尉，尚书令，东南道大行台行军元帅，给了李密这么多令人垂涎的头衔外，还提了一个条件，只要李密平定弑君的宇文化及，可以回东都辅佐皇帝。所以，宇文化及带着隋室精英中的精英骁果军经过童山时，李密跟他来了一场轰轰烈烈的撕战，双方都损失惨重，这被跟李密撕战过几次的王世充看在眼里，喜在心头。虽然李密勉强胜利了，但被宇文化及打的落花流水，得好好喘口气，才能缓和过来，这个时候灭掉李密自然轻松，到时候独揽朝政，水到渠成的事。
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