1569年，挂川城攻战中，又协助本多重次落城。1572年，在三方原合战中再次立下大功，并得到家康的重赏。
1579年，家康的长子松平信康被迫在二吴城切腹。据说是已经被任命为天方山城守的服部半藏担当了信康的介错。
但是半藏整个过程都伏地大哭，连刀都不能举起。但这种说法没有足够的史料支持。
最重要的是1582年，本能寺之变爆发，织田信长因明智光秀叛变于本能寺战死。
当时家康受邀在堺市游览，正准备赶回京都接受信长新的款待，突然先发京都的家臣本多忠胜前来禀报：“主公，出事了……”家康注目服部半藏，半藏利用手下忍者，很快就查明了消息的准确性——作为忍者集团，为主家打探各地情报本是不需要特别分派的任务。
当时京都附近都是明智及其党羽的部队，还有很多趁乱袭击落难武士的“山伏”〔即山贼，但大多由农民兼任〕，家康此行目的本是游山玩水，所以随从只有十余人，根本无法保障自己的安全。
自度不免的家康当场就要自杀，却被半藏劝住了：“只要逃回三河国，就是咱们的地盘了。请交给属下吧，属下一定护送主公安全抵达！”
半藏所以会有如此自信，因为当时伊贺、甲贺的忍者集团都被织田信长剿灭，残余势力正藏在群山中嗷嗷待哺，半藏有把握将这些没饭吃的老乡招出来帮忙。
因此商定的逃脱路线，是从京都附近的宇治川向西进入伊贺国，穿过伊贺的崇山峻岭，最后从伊贺国白子港坐船逃离。
德川家康迁都至江户城时，半藏负责江户城西门的警备、因此这个西门到德川幕府结束都还有‘半藏门’的称呼。
正成之长子正就在大坂城夏之阵之役战死，次子正重后来因事改易，服部家因而断绝。
但正成创建的德川忍者集团，日后成为幕府公仪隐密集团，为幕府监视诸侯举动的利器，对于德川江户政权二百多年的安定有不可磨灭的功绩。
现在服部保长因为小笠原辉长的命令不得不退位，把家督的位置让给了只有十几岁的服部正成。
而服部正成则转仕小笠原辉长麾下。
这支忍者集团分了好几个支部，一部打探各地的情报，监视等等，一部打探战场情报，一部监视国内情况，还有一部是负责刺杀等行动。
总之忍者在小笠原辉长的领国里全部规范化，上中下三忍级别分级明确。
而且只有小笠原家的忍者才叫忍者，其余与忍者相关的某某众一经发现就是捕杀。
这也让饭纲众等成了历史。
这一系列新的法令一出来，立马就让人知道了他的心思。
足利义昭知道后当即破口大骂道：“贼子，叛臣！必须出兵灭了他！”
明智光秀进言道：“殿下，这个法令一出，一定会让小笠原家内部不稳，殿下，上杉殿，这可是个大好的机会啊。”
宇佐美定满也说道：“一旦我军集结攻打小笠原家，那些刚刚降服小笠原家的大名一定会背叛小笠原家的。”
上杉辉虎摆摆手，说道：“那就召集士兵出战吧。”
可惜时间还是四五月，他们虽然商议要出兵，但是至少要等到七八月才能出战，这一劫是最早的时间了。
有着大军的镇压，东海道的领国没有几个敢跳出来反对的，反对的都已经小笠原辉长给干掉了。
他在远江骏河伊豆留下三个代官就返回了信浓。
此时他的长子已经七岁了，这些时间都是他在亲自教导自己的儿子。
同时嫁到小笠原家的织田市如今也有十二岁了，虽然还小，但是已经长得亭亭玉立，她的姐姐阿犬都已经生了三个孩子，其中第一个出生的孩子已经过继到了织田家，成为了织田家的家主。
手底下的家臣有前田利家，前田庆次，森长可等文臣猛将。
他还有一个儿子过继到了甲斐武田家，手底下也有穴山信君等家臣。
总之，小笠原辉长生了不少儿子，过继到其他家的就有好几个了，哪怕是飞驒已经灭绝的京极家，他也拿出一个儿子过继了过去继承家名。
时间很快到了七月，在足利义昭的催促下，上杉辉虎征集了四万大军，此时的他势力已经大不如前。
这一次联军攻打的是相模的北条家，他们的目的就是先把关东稳定。
小笠原辉长不得不领军五万，从甲斐进入东海道支援相模。
同时他派出了真田幸隆前去调略忍城的成田长泰，这个被上杉辉虎当街羞辱过的人，他对上杉辉虎的愤恨深入骨髓里。
果然，成田长泰立马反水，这让聚集在小田原城的联军腹背受敌，粮道和后路有危险。
小笠原辉长趁着联军士气大乱的时候，领军与联军交战，那些心不在焉的国人豪族大军惨败，四处奔逃。
只有上杉辉虎率领的越后死战，才打退小笠原辉长的大军，但是上杉辉虎的越后军也屋无力再战，只能撤退。
随后又被小笠原辉长率军追杀了一阵，打的联军四分五裂。
如此武藏丢了差点丢了全境，只剩下上杉朝宁的居城，但是很快就被小笠原军攻破了。
这一下武藏下野下总等也被攻陷，越后上杉家只有上野国和越后两国了。
这吓得上杉宪政舍弃了平井城跑回了越后。
这一下小笠原辉长在关东大
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