家族风波
当崇祯末年，炎武嗣祖绍芾及兄长顾缃（字遐篆）先后去世，又逢吴中大旱，“一时丧荒赋徭猖集”（归庄《送顾宁人北游序》），炎武无奈，曾将祖产田800亩贱价典给昆山豪族叶方恒（顾炎武
字嵋初）；其时，炎武的堂叔等人为争夺遗产，又挑起家难，他们还与本来就蓄意侵吞炎武家产的叶氏内外勾结，炎武在昆山千墩的故唐和在常熟语濂径的住所曾几次被这伙人洗劫及纵火焚烧。到顺治七年（1650），叶方恒又企图加害顾炎武，炎武为了避祸，只得“稍稍去鬓毛，改容作商贾”（《诗集》二，《流转》），离开昆山出走，更名为商人蒋山佣。此后五年中，他都在吴、会之间奔波往来。尽管遁迹商贾，炎武依然心存故国，时时关注着沿海一带抗清斗争的进展情况，希望能有建功立业的机会。他在《流转》诗中写道：“……晨上北固楼，慨然涕如雨……浩然思中原，誓言向江浒。功名会有时，杖策追光武。”
率众结社
当张名振（字候服，南京人）于顺治十年（1653）九月在长江口大破清兵，进屯崇明（今属上海），明年正月，又率“海舰数百”溯长江而上，直抵镇江，并登金山遥祭孝陵（明太祖朱元璋陵，在今南京中华门外）之际，炎武为之欢忭鼓舞，他兴奋地写道：“东风吹江水，一夕向西流。金山忽动摇，塔铃语不休。水军十一万，虎啸临皇州。巨舰作大营，飞舻为前茅。黄旗亘长江，战鼓出中洲……沉吟十年余，不见旌旆浮，忽闻王旅来，先声动燕幽。阖闾用子胥，鄢郢不足收。祖生奋击揖，肯效南冠囚。愿言告同袍，乘时莫淹留。”（《诗集》二，《金山》）这一时期，顾炎武还同归庄、陈忱（字遐心，浙江吴兴人）、吴炎（字赤溟，江苏吴江人）、潘柽章（字力田，吴江人）、王锡阐（字寅旭，吴江人）等共结惊隐诗社，表面上以“故国遗民”“优游文酒”（汪曰桢《南浔缜志》），其实是以诗社为掩护，秘密进行抗清活动。炎武在淮安结识定交的挚友王略（字起田，淮安人）、万寿祺（字年少，徐州人）也都是富有民族气节的志士。顺治十一年（1654）春，顾炎武迁居南京神烈山南麓。神烈山即钟山，三国时改名蒋山，明嘉靖中又一度改称神烈山。三百年前，朱元璋攻克南京（当时名集庆），以此为根据地，东征西讨，10余年后在南京即帝位，建立了大明帝国。炎武“遍游沿江一带，以观旧都畿辅之盛”（《神道表》），山川依然而人事全非，颇有不胜今昔之感。
牢狱之灾
顺治十二年（1655）春季，炎武回到家乡昆山。原来，顾氏有世仆名陆恩，因见顾家日益没落，炎武又久出不归，于是背叛主人，投靠叶方恒，两人且图谋以“通海”（即与闽浙沿海的南顾炎武
明集团有联系）的罪名控告炎武，打算置之死地。炎武回昆山，秘陆恩，而叶方恒又与陆之婿勾结，私下将炎武绑架关押，并迫胁炎武，令其自裁。一时“同人不平”，士林大哗。所幸炎武知友路泽博（字苏生）与松江兵备使者有旧，代为说项，炎武一案才得以移交松江府审理，最后，以“杀有罪奴”的罪名结案。当事情危急之际，归庄计无所出，只好向钱谦益求援。谦益字受之，号牧斋，常熟人，顺治初曾任礼部右侍郎，是当时文坛领袖。钱氏声言：“如果宁人是我门生，我就方便替他说话了。”归庄不愿失去钱氏这一奥援，虽然明知炎武不会同意，还是代炎武拜谦益为师。炎武知道后，急忙叫人去索回归庄代书的门生帖子，而谦益不与；便自写告白一纸，声明自己从未列于钱氏门墙，托人在通衢大道上四处张贴。谦益大为尴尬，解嘲道：“宁人忒性急了！”十三年（1656）春，炎武出狱。尽管归庄等同邑知名之士极力排解，而叶方恒到此时仍不甘心，竟派遣刺客跟踪。仲夏，炎武返钟山，行经南京太平门外时突遭刺客袭击，“伤首坠驴”，幸
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