建安二年（197年），曹操占领淮、汝，许褚遣众归顺曹操，即日拜都尉，引入宿卫。
建安三年（198年），跟随曹操征讨张绣，许褚为先锋，斩贼首万余，迁校尉。
建安四年（199年），跟随曹操在官渡和袁绍对峙。当时徐他等人想要谋杀曹操，因许褚总伴随在左右，不敢下手。一直等到许褚离开休息期间，徐他等怀揣利刃来见曹操。当时许褚在家里心神不宁，就立即回到曹操身边。徐他等入账见到许褚，大惊失色，许褚见状况不对，即刻斩杀徐他等人。事后，曹操更加信任许褚，出入同行，不让他离开身边。
建安九年（204年），随曹操围邺城，有战功，赐爵关内侯。
建安十六年（211年），随曹操征讨韩遂、马超于潼关。曹操将要渡河，到了河边，让大军先行，自己和许褚及虎士百余人断后。这时马超率步骑万余，来劫杀曹操，箭矢如雨。许褚对曹操说：“贼兵多，现在我们的部队已经过河，您也该走了。”于是扶曹操上船，贼兵势不可挡，余下的部队都争着上船，船超重将没。许褚斩杀攀船者，左手举着马鞍来为曹操挡箭，右手推着船渡河。当日，如果没有许褚，曹操就危险了。
后来，曹操与韩遂、马超等单独谈话，左右皆不随行，仅带许褚一人。马超自负其勇力绝人，想要暗中偷袭曹操，但平日经常听闻许褚的大名，怀疑随从的即是此人。于是问曹操：“曹公的虎侯在哪里？”曹操用手指了指许褚，许褚怒目视之，马超不敢动。数日后，曹军击败马超军，交战中许褚亲自斩得敌军首级。许褚因此次护卫作战有功，官封武卫中郎将。而因为马超问起虎侯，虎痴之名从此为天下称道，甚至有人以为这就是许褚的姓名。
此后，曹操宗族大将曹仁从荆州赶来朝谒，曹操在自己寝殿尚未出来，曹仁在殿外遇见许褚，邀他去旁边偏室坐下交谈。许褚只说了一句“魏王快出来了”，便转身返回殿内，招致曹仁记恨。有人问许褚：“征南将军曹仁是宗室重臣，屈尊找你说话，你为什么要推辞？”许褚回答：“他虽然是亲族重臣，但却是镇守外藩之将。而我许褚却是负责内部守备的，我们要说话在公开场所就可以了，何必到私下说。”曹操听说后，更加喜爱许褚，升任中坚将军。
建安二十五年（220年），曹操逝世，许褚痛哭吐血。
黄初元年（220年）。曹丕称帝，封许褚万岁亭侯，升为武卫将军。总督中军禁兵。许褚深得曹操家族的信任，曹操死后继续负责曹丕的警卫工作。许褚下属的警卫部队中。很多都是剑客，其中也有数十人官封将军，数百人封都尉校尉。
太和元年（227年），曹叡即位后，又进封许褚为牟乡侯，邑七百户，同时亦赐其子一人为关内侯。许褚病死后，被追谥为壮侯。此后曹叡思念许褚忠心。又封了他两个子孙关内侯。
历史评价
曹操：“此吾樊哙也。”
陈寿：“褚性谨慎奉法，质重少言”、“许褚、典韦折冲左右，抑亦汉之樊哙也。”
马超乃问太祖曰：“公有虎侯者安在？”太祖顾指褚，褚嗔目盼之。自此始也。军中以褚力如虎而痴，故号曰虎痴；是以超问虎侯，至今天下称焉，皆谓其姓名也。
李俨：“许仲康之忠勇，乃齐其位。”
张说：“思齐忠壮而异材，求之古人，张飞、许褚等也。”
马端临：“徐佗谋逆而许褚心动。忠诚之至远同於日，且潼关之危，非褚不济。褚之功烈有过典韦。”
朱邦衡：“破张绣之役，斩首万计，皆褚等先登陷阵之功也。”
罗贯中：“天下瓜分汉欲亡，四方豪杰尽鹰扬。葛陂许褚投降后，自此何忧吕布强！”
“凛凛威风镇九州，当年许褚果如虎。只因孟起军前见，天下从兹播虎侯。”
“臂挽鞍鞒护主身，手持篙楫在波津。若非许褚倾心救，孟德应为泉下人。”》
金良很欣赏典韦。因为典韦是一个呼啸山林快意恩仇的独行侠，与之相反。金良有些讨厌许褚，也许就是讨厌他是拥兵一方的地方豪强。就是因为这些拥兵自保又自相残杀的地方豪强，人数居多的汉人才打不过人数稀少的五胡，像许褚这种地方豪强，往往会在胡人打过来的时候投降做汉奸，无论是五胡乱华时期，还是北宋末、南宋末、明末、民国时期，概莫能外，君不见抗日战争时期那些二鬼子汉奸大多都是地方土豪演化的。
金良讨厌许褚，更因为他在那段历史上是曹操的忠狗，是一个很胖的忠狗，算是自己的宿命仇敌之一，当然金良现在讨厌许褚的原因是两次都不给自己面子，非常粗暴冷淡地拒绝了自己的征召。
金良冷笑道：“等我打到谯县，早已猛将如云，兵强马壮，手下已有黄忠、典韦、王越、赵云等盖世猛将，我又何必再用许褚，再去容忍许褚那个独立坞堡的存在？！许褚，从你第二次拒绝我金良，你的头已经不属于自己了！”
陈琳见金良
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