永禄元年三月九日，清水康英率部将才攻下下田港的河洼信实赶跑后让之前被俘缴械的四百余北条军重新拿起武器。清水康英并不准备守住下田港，他想果断的和武田军打野战，搞弹性防御。
就在河洼信实踉踉跄跄的进入了武田军本阵中后，不少的武田家家臣都不敢相信河洼信实身为两百骑的一门重臣竟然会被打得几乎全军覆灭。
而武田信玄本就不相信清水康英会按兵不动看着自己的居城被攻破。他让河洼信实这一支孤军出兵攻打下田港也正是来试探清水康英的。只是这次试探的代价有点大，让河洼信实的军势几乎全灭。
就在河洼信实前脚战败，后脚武田军就开始强攻下田城。武田信繁和内藤昌丰等部四千余军势则被分离出来用于攻击清水康英。
与此同时，位于上总国市原郡北部的五井城大广间内，不少里见家的旧臣就在这里聚集起来商议。
“诸位，河越的朝定公答应了发兵支持我等举兵。”里见左京介用着苍老的声音说道。
“那真是太好了，武藏府中一战后，北条家在房总半岛的代官和地侍损失殆尽。要是在这个时候乘机举兵的话市原郡、埴生郡、长柄郡三郡之地能迅速占据，然后上杉军一到，那么夷隅郡、望陀郡也能占据。”木曽庄兵卫拿着沾了朱墨的毛笔将市原郡、埴生郡、长柄郡、夷隅郡、望陀郡在房总半岛的地图上圈了起来。
“北条家已经时日不多了，武田大膳大夫已经率军攻入了伊豆。北条氏政完全没有多余的兵力来支援房总二国。”坐在一边的和田甚介非常乐观的说道。
“港口那边我已经准备好了，过几天冈本水军和市川玄东斋大人率领的援军就会到来，东金城的狩野秀治大人和本佐仓城的难波田广义大人已经出阵了，陆路而来上杉军就有七千。”里见左京介缓缓起身后吩咐身旁端着太刀的小姓去内室请出一人。
过了一会儿，小姓带进大广间的人让还坐着的不少里见家旧臣都目瞪口呆。
“这位便是刑部少辅殿的嫡子梅王丸殿。”里见左京介要不是为了保护梅王丸他也不会假意投降北条家而换取本领安堵。
“有梅王丸殿作为我等的主公，那么此刻就举兵恢复主家的旧领和居城佐贯城与久留里城吧！”和田甚介立即站出来支持梅王丸。
“是啊！”不少里见家旧臣纷纷响应起来。
“在下尚且年幼，万事就仰仗左京介了。”梅王丸虽然才十四岁，但是他清楚自己没有一个心腹。所以，他只能将所有事物都交给里见左京介来处理。
北条家在房总半岛还有实力的也就只有上总方面旗头的北条直定了。北条直定作为久留里城城主和上总众旗头，他能动员的军势有两千余。而佐贯城的大道寺政繁、万喜城的山角康定、大多喜城的石卷康保、胜浦城的布施康则、真理谷城的小笠原元续等人加起来只能动员出六百余军势。安房众的旗头富永直胜在府中战死后，北条氏政就让葛之崎城城主多目元兴来继任安房众旗头和代管安房国内的检地、征税等事务。安房国内各地的北条家领主代官虽然没有像上总众那样遭受大量损失，但是不少的常备军势都被北条直定抽调到了久留里城。要是上总国出现战事，那么安房国内完全没有能力去派遣一兵一卒进入上总救援。
“正木赖定大人和正木时久大人会在夷隅郡内掀起反北条一揆，我等要乘此机会迅速攻下市原郡各地响应。上杉军一到后，我们将一齐攻入夷隅郡。”鹰野时盛在梅王丸说完后才说出了正木家将会协助的消息。
不少里见旧臣非常看好正木赖定和正木时久二人。正木家（小田喜、内房、胜浦）在安房国和上总东南地区都有不少的人脉和凝聚力，只要他们发动一揆后，短时间内北条直定没有功夫来管市原郡。
由于里见旧臣们早就做好了举兵的准备，市原郡北部的五井城、鹤牧城、久保田城、世子城、天羽城在一天之内全部举起了反旗。正木赖定和正木时久二人在夷隅郡的地侍和旧部的协助下，分别将北条家任命的胜浦城城主布施康则和小滨城主南条昌治斩杀。
而久留里城内的北条直定还在调集军势准备抵挡上杉军的侵入，当家臣前来汇报夷隅郡和市原郡各地地侍举起反旗后，北条直定瞬间失去了方向感。安房国的守军差不多被他调空了，上总国内又有一揆作乱又有上杉军侵入的情况下，北条直定完全无法主动出击。
就在难波田广义和狩野秀治二人率领的上杉军大举攻入后，椎津城城主富永政辰以三百军势与七千上杉军展开野战，最后寡不敌众战死。
冈本安泰、冈本赖元、安西胜弘等冈本水军众在三月十日进入五井城港口，并且当日沿海进发攻陷望陀郡北部重镇贝渊城，贝渊城守将冈田入道被安西实元讨取。
市川玄东斋在十一日带着广泽忠信部两千军势进入五井城。而一宫城城主大草康盛、佐是城城主桑岛万机斋、小野城城主小笠原康广、厅南城城主高桥修理亮、真理谷城城主小笠原元续、先后战死。北条直定率军两千退至天羽郡佐贯城。放眼望去还在抵抗的北条家家臣就只有万喜城城主山角康定和大多喜城城主石卷康保二人。
短短数日，里见旧臣就将市原郡、长柄郡、埴生郡、夷隅郡大部和望陀郡大部收复，望陀郡中部已经成为空城的久留里
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