八月二十一日，北条氏政还是想方设法的将书信送入了玉绳城内，这封信并不长，其内容便是：“无须等待后援。”
这封信就完全表面了北条氏政要抛弃玉绳城的态度。虽然城内还有五百余守军，但是北条氏政最关心的其妹七曲和北条氏舜已经撤入小田原城内，那么玉绳城就没有他所关心的人和物了。
宅间房繁也明白自己继续坚守已经没有了任何的意义。加上北条氏政已经决定放弃玉绳城和玉绳众，那么还不如现在就和上杉军商谈开城的条件。
于是，宅间房繁便朝着城外的上杉军营地里射出矢文，请求允许守军开城投降。冈部元信等人也不敢擅自做决定，随即将宅间房繁的矢文送到河越城请朝定定夺。
由于考虑到玉绳众是后北条家最重要也是时常立下功勋的寄子寄亲众，必须借助这次围城战来毁灭后北条家的威信与武名，让关东之地从此以后没有‘北条’这个苗字出现。
很快，冈部元信在请示过朝定后就果断拒绝了守军投降的要求。因此，残酷的饿杀开始了。朝定还觉得五千军势包围玉绳城不够，就令难波田宪次、斋藤利三、山田直定三人率上州兵四千进入相模协助。而后，镰仓馆由斋藤利三率一千军势进驻、住吉城由山田直定率一千军势进驻。
上杉军不光将镰仓馆和住吉城占据并且封锁道路，难波田宪次还率军两千将玉绳城东部的支城朝比奈馆和伊丹城占据并且封锁了道路。这样一来，玉绳城是彻底的被围得水泄不通，连三浦郡的联系都完全被切断。
冈部元信还觉得不够彻底，他让部下冈部忠次郎率五百军势游走在镰仓馆和御殿边馆沿海，阻止任何外来的弹药、粮草运入玉绳城中。
北条氏政为了体现自己还没有放弃玉绳城的样子，派出了北条康元率五百援军前往救援玉绳城。可是，这支援军还没看到玉绳城的时候就被留守在海老名城的朝比奈信置发现，并且在真土城附近被上杉军奇袭。北条军主将北条康元被讨取，杂兵、足轻共计讨取一百人，余众全部逃回了小田原城。
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