永禄年间，看到自己主家虚弱不堪的笠原康胜心思开始活络起来。他可不是一个能为北条家尽忠到底的家臣。永禄元年七月九日，就在笠原康胜得到了上杉家赐给他的领地安堵文书后，立即召集麾下家臣和军势，以其部两千余军势为先锋，为之后的上杉军大军带路。
而后，上万上杉军攻破安房国府中馆山城不久后，笠原康胜终于得到了与自己的功绩所相符合的东西――朝定与谦信二人任命他为安房国守护代的书状：
“安房国守护代职事、任望申诣讫、委镇守府将军（藤原朝定）可伸侯也。
永禄元七月四日
关东管领（上杉谦信）
画押
笠原能登守殿。”
同时，朝定也一并给笠原康胜寄来书信：
“安房国守护代职事、任被望申讫、被成御自笔之书侯毕、面目之至侯、早早可被抽军战侯也、恐恐谨言。
永禄元七月四日
镇守府将军（藤原朝定）
朱印
笠原能登守殿”
表面上，笠原康胜等到了自己梦寐以求的职务，并且之前从狩野秀治处拿到了佐贯城、天羽城、百首城三地共约三万余石的领地安堵文书。而实际上，笠原康胜并不具备对安房国一国的绝对统治权。由于上总国各地上杉家并未将全境收归治下，只能先将笠原康胜部留在安房国境内，让其将北条方的地头武士、家臣、领主全部驱逐出境或者剿灭。
北条家这艘破船终究是要沉没的，与其为陪葬，倒不如挣扎求生。而笠原康胜就是其中的代表。
七月十一日，曾我佑俊来到了安房国的馆山城内。他作为朝定的名代来告知笠原康胜，朝定已经同意赐偏讳给他。
笠原康胜名字中的‘康’字原先是由北条氏康所赐下的偏讳，而笠原康胜此刻已经不再是北条家家臣，所以他希望舍弃北条家所赐下的偏讳。但是，自从他里切后，就为斋藤道三率领的上杉军带路忙得是不亦乐乎，并没有足够的时间去请求朝定或者谦信‘拜领一字’。
不过，就算笠原康胜不说，朝定早就想到了这一点。所以，朝定将曾我佑俊急忙派遣到安房国也为了让笠原康胜早日改名和安心为上杉家奉公，希望他能在新的岗位上为上杉家发挥更大的光和热。
谦信对于笠原康胜的里切并没有太大的兴趣，她清楚自己虽然在野战方面能立于不败之地，可是看到小田原城后就知道了野战不断胜利并没有太大的作用，在坚固的城池面前，自己甚至没有了攻城的想法。再加上她的主要目标是武田信玄，并不是已经被打残的北条家。而且谦信也不喜欢趁人之危去攻打北条家，至于北条家的蚕食工作自然就交给了朝定去做。
就当曾我佑俊告知笠原康胜可以在名字中使用朝定的偏讳‘定’字后，笠原康胜立即改名为‘笠原定胜’。改名后的笠原定胜先是自身为上杉家的安房国守护代，加上拜领一字后瞬间地位就上升到了上杉家臣团的中层阶级。
另一边，北条家一门众中的有力大将北条康种以及他的一门亲族武士皆在房总半岛战死或自尽。而北条家此刻正面临着兵少将寡士气无的情况。北条氏政不得已只能将自己年幼的弟弟――北条氏规派遣到三浦半岛的三崎城镇守。北条氏政认为只要能确保玉绳城到三崎城一线的防御，上杉军就不能轻而易举的从房总半岛经过金田湾、小和田湾。
不过，北条氏政似乎忘了一点，就算再坚固的堡垒也会从内部被攻破的。之前进入武藏投奔太田资正的太田辉资、太田资贞二人就是江户太田家的庶流武士，而他们看到北条家已经是朝不保夕的样子就立即脱离了北条家的庇护，直接逃到了武藏，并且重新回到了上杉家。他们二人也是一个例子。而北条家内部还潜伏着数名扇谷上杉家的旧臣。他们早在北条氏康在武藏府中战败后就联系上了上杉家。他们非常迫切的想要将功赎罪，重新回到上杉家。
毫无疑问，笠原定胜的里切对于北条家来说是极其致命的。首先，下总、上总两国境内待命的上万上杉军就能抽出身来支援他处；其次，北条家失去了房总半岛所有的凑、海港，同时也失去了大量的贸易收入和税收；还有就是北条家还失去了房总半岛的木料。数个在上总、安房山脚下的制材所皆被上杉军占领。
可以说，房总半岛的丢失对北条家来说不仅仅是军事、战略上的失利，更是经济、建设上的打击。加上一门重臣北条康种的死亡，北条家几乎没有了独当一面的大将。笠原定胜的里切造成了北条家唯一一支保存战力的备队失去，白备的两百余骑马武士和一千八百余足轻瞬间易帜。
北条氏政是有苦说不出。其父北条氏康在位时的接连战败丢地，直接导致了北条家实力的急速衰退。加上京都的足利义辉虽然表面上下达了御下文，让上杉家不能随意对北条家进攻。可是，事实却是上杉家依旧在不断蚕食着北条家的领地，而北条家却无能为力去制止。足利义氏这个幕府任命的新一任镰仓公方和关东将军都能在光天化日之下被上杉家家臣穴泽俊光率部袭杀，上杉军并火烧镰仓府。北条氏政只能感叹此举和‘下克上’有何区别？
但是，朝定终究不是朝仓孝景。他主动让出部分领地变为朝廷御料地，使得朝廷的舆论上朝定始终没有得到任何的谴责。相反，在近卫前嗣的运作下，
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