就算如此，北条氏政仍然不甘寂寞。他派出了五名侍大将级别的家臣前往安房国。其中由黑田丹波守去准备调略笠原定胜重回北条家，其余四人则是分别在房总半岛各地煽动一揆。
不知道是北条氏政的信心爆棚还是他对目前的局势估计不足。黑田丹波守也是自我感觉良好，直接一下船就跑到馆山城去见笠原定胜了。就连笠原定胜都不敢相信自己有没有听错，北条家的家臣主动来找自己？
“笠原能登守，虽然您将氏康公所赐的偏讳舍弃了，但是我主依旧认为您倒向上杉家也是纯属无奈之举。”黑田丹波守自己还以为笠原定胜是‘曲线救国’之策。
“你的胆量不小啊！斋藤山城守和山本寺伊予守等上杉军大军才返回本领不久，北条左京大夫就派你来调略在下？”笠原定胜是看出了他的真实目的，自己之前还被北条氏康革职过，也当过看门的（城门守备）。后北条家要不是缺人，北条氏政也不会启用自己。可是一次又一次后北条家一直让他失望。不光是领土的持续丢失，更有甚者，北条氏政情愿将房总半岛的旗头交给一个连战场都没上过几次的毛头小子北条康种。这就让他那么多年为北条家尽的忠心全都白费了。
“也不全是。房总半岛对于上杉家来说才夺取不久，人心不稳。光凭几个代官和您来镇守根本不够。目前只需清水家的伊豆水军和氏规殿下辖的三浦水军就能纵横房总半岛大部分地区。”黑田丹波守倒是还在大言不惭。他忘了一点——下总的山本寺定长、宫城政业、难波田广义还没被完全调走。只需几天，下总就能拼凑出上万的援军进入房总半岛。届时，北条军完全没有抗衡的实力。
“那你倒是太小看那位镇府公了。冈本水军众已经重回冈本城了。他们可是非常的渴望与伊豆水军一战来洗刷之前战败的耻辱。”笠原定胜可不认为后北条家能长期占据房总半岛。光凭目前后北条家在相模总动员都不过四千上下的军势来看，其实力根本不够看的。
“笠原能登守殿，我主可是准备将北条家的通字‘氏’字赐予您，并且将房总半岛的旗头一职也将交给您来担任。”黑田丹波守这时将后北条家的价码说了出来，不过这还是没有比笠原定胜目前的职务高多少。
“这就是伊势家给我开出的条件？很抱歉，鄙人目前担任上杉家在安房国的守护代和馆山城代，白备的开销还有主家来接济。这和在伊势家的时候完全不一样了。”笠原定胜已经没有想继续和黑田丹波守废话的想法，他用眼神示意了身边侧近出去。
“笠原能登守，难不成你是不想重回北条家了？”黑田丹波守现在才感到笠原定胜一点诚意都没有。
“不错！伊势家要想让我重回那么先把伊豆、河东夺回来再说。”笠原定胜早就不满使者那一副自以为是的样子了。
“里切者，希望你在这里待得安稳。”黑田丹波守先转身，瞬间从怀里抽出一把肋差后直奔笠原定胜。
“嗖~”只听一声弓矢离弦的声音，黑田丹波守随即右腿中箭。紧接着十几名手持长枪、佩刀的武士先后冲入大广间里。
“拖下去，砍了。首级送到河越城让镇府公检视。”笠原定胜冷冷的说完这句话就离开了大广间。
北条氏政为何会想到派人前往房总半岛搞些‘小动作’？其原因就在于武田信玄派出了使者恳请北条氏政能履行盟约，在南关东牵制一下上杉家。
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