“寻寻觅觅”四字，劈空而来，似乎难以理解，细加玩索，才知道它们是用来反映心中如有所失的精神状态。环境孤寂，心情空虚，无可排遣，无可寄托，就像有什么东西丢掉了一样。这东西，可能是流亡以前的生活，可能是丈夫在世的爱情，还可能是心爱的文物或者什么别的。它们似乎是遗失了，又似乎本来就没有。这种心情，有点近似姜夔《鹧鸪天》所谓“人间别久不成悲”。这，就不能不使人产生一种“寻寻觅觅”的心思来。只这一句，就把她由于敌人的侵略、政权的崩溃、流离的经历、索漠的生涯而不得不担承的、感受的、经过长期消磨而仍然留在心底的悲哀，充分地显示出来了。心中如有所失，要想抓住一点什么，结果却什么也得不到，所得到的，仍然只是空虚，这才如梦初醒，感到“冷冷清清”。四字既明指环境，也暗指心情，或者说，由环境而感染到心情，由外而内。接着“凄凄惨惨戚戚”，则纯属内心感觉的描绘。“凄凄”一叠，是外之环境与内之心灵相连接的关键，承上启下。在语言习惯上，凄可与冷、清相结合，也可以与惨、戚相结合，从而构成凄冷、凄清、凄惨、凄戚诸词，所以用“凄凄”作为由“冷冷清清”之环境描写过渡到“惨惨戚戚”之心灵描写的媒介，就十分恰当。由此可见，这三句十四字，实分三层，由浅入深，文情并茂。
“乍暖”两句，本应说由于环境不佳，心情很坏，身体也就觉得难以适应。然而这里不说境之冷清，心之惨戚，而独归之于天气之“乍暖还寒”。“三杯”两句，本应说借酒浇愁，而愁仍难遣。然而这里也不说明此意，而但言淡酒不足以敌急风。在用意上是含蓄，在行文上是腾挪，而其实仍是上文十四叠字的延伸，所谓情在词外。
“雁过也”三句，将上文含情未说之事，略加点明。正是在这个时候，一群征雁，掠过高空。在急风、淡酒、愁绪难消的情景中，它们的蓦然闯入，便打破了当前的孤零死寂，使人不无空谷足音之感，但这感，却不是喜，而是“伤心”。因为雁到秋天，由北而南，作者也是北人，避难南下，似乎是“旧时相识”，因而有“同是天涯沦落人”之感了。《漱玉词》写雁的有多处，以此与她早年所写《一剪梅》中的“云中谁寄锦书来？雁字回时，月满西楼”以及南渡前所写《念奴娇》中的“征鸿过尽，万千心事难寄”对照，可以看出，这两首虽也充满离愁，但那离愁中却是含有甜蜜的回忆和相逢的希望的，而本词则表现了一种绝望，一种极度的伤心。
过片直承上来，仰望则见辽天过雁，俯视则满地残花。菊花虽然曾经开得极其茂盛，甚至在枝头堆积起来，然而现在又却已经憔悴了。在往年，一定是要在它盛开的时候，摘来戴在头上的，而现在，又谁有这种兴会呢？
急风欺人，淡酒无用，雁逢旧识，菊惹新愁，所感所闻所见，无往而非使人伤心之事，坐在窗户前面，简直觉得时间这个东西，实在坚固，难以磨损它了。彭孙《金粟词话》云：“李易安‘被冷香消新梦觉，不许愁人不起’，‘守着窗儿，独自怎生得黑’，皆用浅俗之语，发清新之思，词意并工，闺情绝调。”所论极是。这个“黑”字，是个险韵，极其难押，而这里却押得既稳妥，又自然。在整个宋词中，恐怕只有辛弃疾《贺新郎》中的“马上琵琶关塞黑”一句，可以与之比美。
“梧桐”两句是说，即使挨到黄昏，秋雨梧桐，也只有更添愁思，暗用白居易《长恨歌》“秋雨梧桐叶落时”意。“细雨”的“点点滴滴”，正是只有在极其寂静的环境中“守着窗儿”才能听到的一种微弱而又凄凉的声音；而对于一个伤心的人来说，则它们不但滴向耳里，而且滴向心头。整个黄昏，就是这么点点滴滴，什么时候才得完结呢？还要多久才能滴到天黑呢？天黑以后，不还是这么滴下去吗？这就逼出结句来：这许多情况，难道是“一个愁字”能够包括得了的？（“这次第”犹言这种情况，或这般光景，宋人口语。）文外有多少难言之隐在内。
此词之作，是由于心中有无限痛楚抑郁之情，从内心喷薄而出，虽有奇思妙语，而并非刻意求工，故反而自然深切动人。陈廷焯《云韶集》说它“后幅一片神行，愈唱愈妙”。正因为并非刻意求工，“一片神行”才是可能的。（沈祖棻）
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