苏州城外有条半塘河，河水清缓；两岸风景秀丽宜人，在出城不远的河畔有一座不知名的小山，山上竹白门移得丝丝柳，黄海归来步步平
林幽幽，静如世外桃源。山边原本没有人家，只有三两座简易的亭子，供来此清心的游人休息。后来这里筑起了一座小楼，楼虽不大，却修得别致典雅，楼中住着一对母女和几个传婢。这母女俩日子似乎过得十分悠闲，每日里沉醉于山水间，看片石孤云，流水落花，累了便在院中花亭里弹琴吟诗，品茗对弈，似乎不为生计所累。是谁家的女眷有这份闲情逸意呢？她们本是城内“董家绣庄”的女主人和千金小姐。“董家绣庄”是苏州小有名气的一家苏绣绣庄，因活计做得精细，所以生意一直兴隆。董家是苏绣世家，到这一代已有两百多年的历史了，别看刺绣属于工艺制造行业，可十分接近于绘画艺术，所以董家还颇有几分书香气息。女主人白氏是一个老秀才的独生女儿，老秀才平生不得志，只好把满腹经纶传给了女儿。白氏为董家生了个千金，为寄夫妻融洽之情，取名白，号青莲，小闺女不但模样儿俊秀，脑子还十分灵慧，父母视如至宝，悉心教她诗文书画、针线女红，一心想调教出一个才德具全的姑娘。这本是个美满幸福的家庭，不料天有不测风云，董白十三岁那年，父亲在暑天患上了暴痢，药不凑效，不久便撒手人寰。这突如其来的变故，将董白母女打击得心神憔悴，料理完丈夫的后事，白氏不愿在城中的旧宅中继续住下去，睹物思人，倍感悲伤；于是花了一笔钱，在半塘河滨筑下了幽室，带着女儿隐居其中，过一种与世相隔的恬淡生活，绣庄的事则全委托伙计去掌管。两年时光在不知不觉中淡淡流走了，此时已是明朝末年。朝廷**，枭雄四起，天下陷入战乱之中。到了崇祯九年，乱象已迫近苏州，人们不由得惶惶不安，白氏也打算关闭绣庄的生意，收回资金以备随时逃难。谁知绣庄伙计一算帐，不但没有银两剩余，反而在外面欠下了上千两银子的帐。分明是伙计从中捣鬼，白氏又无法把握，又气又急，终于病倒在床。母亲倒下，绣庄破产，债务压头，生活的重担猛地压到了十五岁的董白身上，她仿佛从云端跌入了冰窖，一时间无法睁开眼睛。庞大的债务能拖则拖，母亲的医药费用却迫在眉睫。从小随母亲隐居世外的董白已养成一副孤高自傲的性格，那里肯低三下四地向人借贷。一急之下使出下策，答应了别人的引荐，来到南京秦淮河畔的画舫中卖艺，改名小宛。
董小宛秀丽的容貌，超尘脱俗的气质使她很快就在秦淮河出了名。为生活所迫，她不得不屈意卖笑，但她那清高的脾气有时不免露了出来，得罪了一些庸俗的客人，然而却赢得了一些高洁之士的欣赏。董小宛孤芳自赏，自怜自爱，决不肯任凭客人摆布，如此一来，影响了鸨母的进帐，鸨母自然对她冷嘲热讽，董小宛郁怒之下，一跺脚离开南京，回到了苏州。可家中母亲依然躺在病床上，离不开请医吃药，一些债主听说董小宛回了家，也纷纷上门催债，董小宛无力应付，只好重操旧业，索性将自己卖到半塘的妓院，卖笑、陪酒、陪客人出游。在半塘，董小宛依然抱定不卖身的初衷，而为了生存，她不得不压抑住自己的那份清高，把一份毫无实际内容的媚笑卖给客人。倒是有一种客人，既有闲情、闲暇，又有足够的财力，便能带上个中意的青楼女游山逛水，享受自然风情。对陪客出游，董小宛是最有兴趣的，虽说那些能有此雅举的多是上了年纪的人，可那时董小宛醉心于山水之间，并不觉得白发雅士有可憎之处。在旖旎风光的衬托下，她也容易涌动柔情，而真心真意地给客人以娇媚娇笑。因此，她三番五次地受客人之邀，游太湖、登黄山、泛舟西湖，一去就是十天半月。就在董小宛离开秦淮河不久，却有一公子慕名到秦淮河去寻访她，那位公子就是冒辟疆。这冒辟疆出身于官宦之家，虽无功名，却胸怀大志，富有正义。天启年间，阉党魏忠贤阴谋弄权，惑乱朝纲，冒辟疆联合一批有志之士结社金陵，伸张正义，其中较有名的是“四公子”。“四公子”分别是陈贞慧、方密之、侯方域、冒辟疆，皆年少有才之士。无奈终因势弱力薄，不但未成气候，还惨遭阉党摧折，冒辟疆虽免于难，但前途深受影响，只好暂时寄情于山水声色之中。这年秋天，二十九岁的冒辟疆来南京参加乡试。说起乡试，冒辟疆已参加过三次，凭他的才学早该中举，可在应试作文中，本应循规蹈矩，就经解经，他却要联系时势，针砭政局，自然违背了主考官的要求，所以屡试屡败。此次应试他也并不打算改变自己的风格，只看能否遇上个有眼力的主考官，否则就任其落第。与冒辟疆抱着同样心情来应试的还有他的好友方密之，两人全不把考试放在心上，见考前有点空暇，便相约往秦淮河去散心。方密之早听人说起秦淮河来了个冰清玉洁的“冷美人”董小宛，在青楼女子中别树一格，正合方密之等人的口味，因而与冒辟疆两人特意前往造访，不料董小宛却已赌气离开了秦淮河。后来乡试发榜，冒辟疆又一如既往地名落孙山，他没有失望。只是暗叹自己生不逢时，收拾了行装，便转往苏州闲游去也。在苏州，冒辟疆一边访胜探幽，一边打听董小宛的下落，得知她已在半塘待客，便又
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