当时的秦淮河一带，楼馆画舫林立，红粉佳人如云，是金陵的烟花柳巷之地。马湘兰算不上是个绝色美人，她纤眉细目，瘦弱如柳；却也皮肤白腻，娉娉婷婷。凭着她这只是中等的姿貌，能在步步美人的秦淮河畔崭露头角，主要得力于她清雅脱俗的气质和出类拔萃的才华。她除了能吟诗作画外，还善谈吐，与人交谈，音如莺啼，神态娇媚，依依善解人意，博古知今，每能引人入胜。就这样，她在秦淮河畔渐渐成为红人，门前宾客穿梭如织，而且多是些有身份，有教养的文雅客人。靠着客人的馈赠，马湘兰也积蓄了一些钱财，便在秦淮河边盖了一座小楼，里面花石清幽，曲径回廊，处处植满兰花，命名为“幽兰馆”。马湘兰出则高车驷马，入则呼奴唤婢，虽为青楼女子，却有着贵妇人一般的气派。马湘兰是个仗义豁达的女性，自己挥金如土，左手来右手去，对别人也十分大方，曾周济过不少无钱应试的书生、横遭变故的商人以及附近的一些老弱贫困的人。送张迎李、老友新客，她的生活看上去多姿多彩，热闹非凡；然而，在别人心目中，她究竟是一个飘若人的身份，多是来去匆匆，少有深交者，所以马湘兰的内心深处其实是寂寞难言的。细雨轻寒的暮春午后，庭人一时绝了踪影。马湘兰独对满院残春，平日里压在心底的孤寂之情涌了上来，结成一阕“蝶恋花”：
阵阵残花红作雨，人在高楼，绿水斜阳暮，新燕营巢导旧垒，湘烟剪破来时路，马湘兰的作品肠断萧郎纸上句！三月莺花，撩-乱无心绪，默默此情谁共语？暗香飘向罗裙去！置身繁华之中，却独品落寞滋味，灯红酒绿的陪伴下，马湘春却绝少知心人儿；直到她二十四岁那年，认识了一位落魄才子——长洲秀才王稚登。因马湘兰是欢场中人，最怕王稚登把她看成是一个水性杨花，并无真情的女子，所以特地作了这副图，表明自己决非路柳墙花，而似悬崖绝壁上的孤兰，非凡夫俗子所能一睹芳泽。王稚登是何等聪明的人，他当然明白马湘兰诗画中的情义，然而他却顾虑重重。他觉得自己三十七岁的人了，依然无位无职，前途茫茫，却壮志不灭，不知何时还要赴汤蹈火，拼搏一番，如此一来，便很难给马湘兰带来庇护和幸福。他深知湘兰是个明敏多情的女人，自己稍有不慎就可能伤害，甚至毁灭她，不如早早就不作什么承诺，交往起来还能轻松些。因此，王稚登故意装作不解诗中情怀，随意地收了画，客气地表示谢意。马湘兰只以为他是不愿意接受自己，暗自伤心不已。但她又无法忘却王稚登，于是两人仍象好朋友一样密切交往，再也没谈过嫁娶之事
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