21岁时，当继承了价值约2,500万美元的14家信托基金时，这个消息让他感到震惊。马修说：“有句谚语说，钱多麻烦事就多。”他不知道要如何才能不辜负梅隆这个名字，或者是要拿着这些钱干什么。他只是驾驶着一辆黑色的小型法拉利（ferrari）奔走于加利福尼亚州南部，表面上看上去像个星探。他曾与希腊皇储一起游泳横渡圣特鲁佩斯（ropez）的海湾。他也举行聚会，享受着苏格兰威士忌加冰块，并且吸食**上瘾。
1oous）上，他找到了自己的创业精神。当时他遇到了塔玛拉·耶尔戴（tamarayeardye），后者正在打造周仰杰（jihoo）鞋业品牌。两人结为伉俪，而且梅隆家族的基因很快就让他涉足商业。首先是投资周仰杰男性鞋业品牌，然后就是打造了自己的鞋业品牌harrysoflondon。该品牌的鞋子鞋底像板鞋，但同正装男鞋一样精美。harrysoflondon在市场上吸引了部分顾客，但事实证明，它的设计要领先于这个时代十年的时间。《鞋类新闻》（footwearneore）说：“如果这个品牌现在推出来，会有更大的发展，也会在全球拥有更大的市场。”再度酗酒——一次投资谈判是通过康复中心的付费电话来进行的——阻碍了销售的脚步，公司的销售额目前维持在700万美元。（2005年，他丧失了公司的日常管理权，而且他与耶尔戴的婚姻也在此后不久就走到了尽头。）
在戒酒清醒之后，他开始进行投资：与艾力克斯·冯·弗斯滕伯格（alexvonfurien）一起投资了一家在线艺术品拍卖行yleube频道，该频道制作介绍如何着装的短小影片。鉴于他在时尚领域的杰出才华（除了周仰杰和harryoryburch]约会过），他开始重新进军这个行业。他与自己的第二任妻子尼科尔·汉利（nicolehanley）一起创立了汉利梅隆公司（ellon）。公司拥有一家电商网店，销售别致的女性服装。尼科尔·汉利曾经是拉夫劳伦（raluren）的设计师。该公司在过去一年左右得到了300万美元的投资。尼科尔的办公室是一间起居室，里面装饰着两幅沃霍尔（warhol）的作品。她就在这里掌管这家时尚企业。
而马修则将工作重点放在比特币孵化器coinapex上。后者完全符合他反正统的世界观（他曾经捐款给朱利安·阿桑奇[julianae]用于支付保释金）。尽管马修坚持表示已经有人报价约2,000万美元收购最具发展前景的比特币网站coin，但现在一切还是虚幻的美景。
coin网站是比特币的支付平台，类似于paypal这种美元交易第三方平台。“马修非常善于吸引才华横溢的人才来帮助他解决问题，”古根海姆公司（guggennerorley）说，“我知道他一直在研究比特币，而且在与行业内的资深人士进行沟通交流。”托德·莫理也是马修多年的好友。
他的姑姑雷切尔·梅隆（racellon）2014年春天过世。他前往弗吉尼亚州出席葬礼，这也是能将梅隆家族聚在一起的少数事件之一。他一度与雷切尔·梅隆的一个顾问有过交谈。“他说，‘我可以告诉你，你将会有巨大的成就。你会成为那块领域中的下一个安德鲁·梅隆，’”马修回忆说，“我认为这是对我最大的赞美。”
梅隆家族的教导：“永远不要去动本金。尝试只花收入的1。惊喜总会存在。始终做好应急准备。坚持进行慈善工作。相信我，你最终的开销只会占到收入的20。”
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