1857年时，他父亲见他对法律产生兴趣，并决心潜心研究，心中甚为不安，因为当时律师这种职业颇受轻视，父亲遂告诉他：“温迪尔，不要学这种东西，法律无法使你成为伟大的人。”但温迪尔并不这么想，他认为法律还是能够造就伟大的成就，所以仍热心地阅读有名的布拉克斯所写的《英国法注解》，如同看小说一般地兴趣盎然。1861年即将自哈佛大学毕业时，美国国内发生南北战争，他立刻抛下法律书籍从军去了。他穿着宽松的长裤、蓝色的上衣，戴着红色帽子的北军军服，以现在的眼光看来，这种穿着根本不适于作战。在战争期间，他曾受过三次伤，其中一次子弹射穿他的心脏附近，当用担架把他抬走时，一个正巧经过的军医诊视后说：“我看他是死定了，再照顾也浪费时间。”他当然没有死！这个波士顿出身的北军，不但没死而且还继续成长，身高有6呎3吋高！
在他参战期间，建立过不少勋绩，那是1864年的事，当林肯总统处于千钧一发的危险状况时，就是奥立佛救了他。当北军司令官葛兰将军正为攻击里奇蒙德而大伤脑筋时，朱柏。亚里所指挥的一支南军，逐渐逼近维吉尼亚州的亚勒山多利亚，距华府只有20英里之遥。北军部队聚集于史提文兹要塞，以阻止敌军继续前进。从未到过前线的林肯总统，因情况紧迫而亲自前往史提文兹要塞视察。在枪林弹雨中，他未加考虑就站上靠近胸壁的屋顶上。林肯总统的身材又瘦又高，任谁都可一眼认出他，而他就自曝于敌人的视线。立刻有位将军过来说道：“总统阁下，我想还是离开这里比较好。”但林肯总统并不理会他，就在这个时候，离他还不到5呎远的地方，一个士兵摇摇晃晃地中弹倒地，不一会儿，3呎远的地方又有一个士兵被敌人打中。突然，林肯后方传来极大的声音：“笨蛋！马上下来，离开那条战线。”林肯吃惊地转过头来一看，原来是年轻的霍姆兹上尉，他正以极其严肃的眼光瞪着总统。“原来是霍姆兹上尉啊！”林肯总统笑着说：“对老百姓说话，不该用这种口气啊！”然后就点点头退到敌军射程外的地方。
这件事传扬出去后，奥立佛。温迪尔。霍姆兹当然被众人视为英雄，但他很不以为然地说：“不要把‘英雄’这个称号加在我头上，我只是在尽军人的义务罢了，并没有什么了不起。”是不是真的没什么了不起呢？也许是吧！但另一件事，可就容不得他再谦虚推辞了。战争结束后，这位青年军官就好像不曾发生过什么事似的，又回到母校继续未完成的学业。他明知学习法律不可能有太多的收入——当时甚至流行一句话：“干了一年能赚得招牌费的律师，已算是相当成功。”但他仍毅然地决定继续修习法律。可是，奥立佛。温迪尔。霍姆兹连招牌费也没赚着，再说得明确些，到30岁，他仍没有独立生活的能力。
31岁时，奥立佛和青梅竹马的哈妮。迪斯威尔小姐结婚，新郎与新娘身上只有一分钱而已。只好和父亲霍姆兹博士住在一起，夫妻俩就住在三楼的卧室，往后一年，新娘辛辛苦苦地攒下生活费，终于能搬到新居。房子位于药房的二楼，只有两三间房，做饭用的瓦斯炉也只有一个火口而已。被认为是天才的霍姆兹博士之子，现在还没从出发线出发！一有空，他就着手改订詹姆士。肯特所著的伟大古典法学名著《美国法注解》全四卷，并将其整理成现代化。这是相当艰巨的工作，因为仅是判例就有几万件之多，而法院的意见更是无数，不但要一件件地深入研究，还必须加以注释，所以进行了一年又一年，始终无法如期完成。奥立佛自己也开始有点不安了，因为他始终认为男人到40岁就应有所成就，而现在他已经39岁了。“哈妮，你看这本书能在40岁之前完成吗？”他经常这样问他的太太。
当时钟敲过深夜12点后，他又从书桌上抬起头问太太，她也和平常一样，将编织物放在膝盖上，回答道：“没问题的，温迪尔，一定能够完成。”工作终于完成了！在他40岁生日的5天前，被认为是美国法制史之金字塔的这部巨著终于出版了，霍姆兹夫妻兴奋地开香槟酒大事庆祝。因为这件事而首先采取行动的是哈佛大学，校方准备以年薪4500元聘他为法学教授。这当然是很光荣的事，但他乃是最擅精打细算的波士顿人，因此并没有立刻答应，而去和朋友乔治。沙塔克商量。“不要失去这次的机会，”沙塔克说：“但要向校方提出一个附带条件，就是若有机会担任麻州最高法院法官的话，有随时辞职的权利。”霍姆兹一听不禁大笑起来，自己怎么可
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