拉姆齐将军在紧邻发电机室的办公间里，客客气气地聆听莫顿上校陈述敦刻尔克的危急情势，以及海军需要如何投注更多心力，以便营救更多的弟兄。莫顿的心直往下沉，他觉得自己的观点未获采纳……觉得在皇家海军中将大人面前，区区的水兵上校根本没有什么分量。
莫顿完成交办任务，返回法国，向亚当将军的总部报到，然后回到海滩继续工作。在这段时间里，船只的数量依旧寥寥无几，不过这并非因为拉姆齐无法体会实际需求。他主要仰赖私人船只——渡轮与游艇之类的，原本希望每三个半钟头派出两艘船舶，不过排程很快就被搅得一团乱。
最先受到派遣的是曼岛船运公司的邮轮“梦娜岛号”（mona s isle）。它在五月二十六日晚间九点离开多佛，一路风平浪静，于午夜左右抵达敦刻尔克港口站，二十七日黎明，它满载一千四百二十名官兵起程返航。女王皇家兵团第一营的史诺登少尉疲惫地倒在甲板下方呼呼大睡，接着突然被一阵声响惊醒，仿佛有人在敲击船身。结果是德军的炮轰。为了避开浅滩和水雷区，敦刻尔克和多佛之间的最短路径（称为z路线）必须紧贴敦刻尔克的西部海岸航行几英里。过往的船只成了绝佳的目标。
“梦娜岛号”被数枚炮弹击中，然而奇迹似的，这些炮弹并未爆裂。然后船尾中弹，尾舵被打掉了。幸好，这是一艘双螺旋桨船，可以设法靠螺旋桨维持航向。船只慢慢驶出火力范围，部队再度定下心来。史诺登少尉回到甲板底下睡觉，其他人则留在甲板上，沉浸在明灿灿的晨光里。
然后少尉再度惊醒——这一次，甲板上传来仿佛冰雹的声音。六架me 109正以机枪扫射船只。基利波普上士孤军奋战，他独自匍匐在船尾的枪炮下，勇敢地回击。四颗子弹射穿他的右臂，不过他继续射击，直到敌机转身离去。二十七日中午左右，“梦娜岛号”终于摇摇摆摆地返回多佛，船上二十三人丧生，六十人受伤。从拉姆齐的角度来看，同样糟糕的消息是，这趟四十英里的旅程花了十一个半钟头，而不是平常的三个钟头。
不过这一回，其他船只也尝到了德军枪炮的滋味。两艘小型近海商船“顺从号”（y）和“月达尔号”（yewdale），在二十七日清晨四点动身前往敦刻尔克。接近法国海岸时，“顺从号”的右舷中弹，炮弹从吃水线附近贯穿船身，然后从左舷射出。另一颗炮弹击中引擎室，打爆了船用泵“顺从号”又中了两枚炮弹，船身开始下沉。“月达尔号”接起所有船员，在四射的炮弹中被迫折返英国。
上午十点以前，另外四艘船只也被迫返航。没有一艘船能穿越海峡，拉姆齐中将的排程被打得乱七八糟。不过他是个足智多谋、不屈不挠的人，发电机室的人员受他感染，立刻着手修正计划。
z路线显然行不通了，最起码在白天是如此。另外有两条不怎么吸引人的替代路线。往东北方向前进的x路线可以避开德军攻击，不过路径上充满危险的浅滩和密集的水雷。至少在此刻，
这条线也出局了。最后是y路线：这条航线朝东北方走更长的距离，远至奥斯坦德，然后突然转变方向，往西折回英国。y路线比较容易航行，水雷较少，而且免于德军炮弹的威胁。不过比起五十五英里长的x路线和三十九英里长的z路线，这条八十七英里的路线长得多了。
这表示横越英吉利海峡的旅程，会比原先计划的多出两倍时间。换句话说，要维持拉姆齐的排程，必须增加两倍的船只。
尽管如此，起码在扫清x路线的水雷之前，这条路径是唯一希望。二十七日上午十一点，第一支舰队，共有两艘运输舰、两艘医护船和两艘驱逐舰，离开多佛，将近六小时后抵达敦刻尔克近海。
不过一切努力基本上全属白费工夫，因为敦刻尔克此时正遭受德国空军重击，港口完全瘫痪。“皇家水仙号”（royal daffodil）想办法接了九百名士兵，不过其余船舰被警告要保持距离：沉船的风险太高，有可能阻碍港kǒu_jiāo通。有鉴于此，这支舰队立刻掉头，火速返回多佛。
当天晚上，又有四艘运输舰和两艘医护船行经y路线抵达。“坎特伯里号”（canterbury）运输舰在港口站接起四百五十七名士兵，不过德国空军随后展开夜袭，看来港kǒu_jiāo通可能再度受阻。
“坎特伯里号”拔锚之际接到岸上传来的信号，指示它阻止任何试图进港的船只。它将信号传给在外围等候的几艘船，后者再传递给其他船只。那天晚上，海上不止一名信号手缺乏经验，讯息难免受到曲解。等到一艘路过的船只向经由y路线过来的“蒂利号”（tilly）斯固特发送警告时，信号是这么说的：“敦刻尔克已经沦陷，被敌军占领。切勿靠近！”
“蒂利号”是当天下午一同从多佛丘陵出发的六艘斯固特之一。至于为什么要去敦刻尔克，舰长克雷蒙兹少校毫无概念。他唯一的线索是出海之前被人扔上船的四百五十件救生衣——对于只有十一名船员的小组而言，数量未免多了一些。如今，有一艘船叫他从原本就不明所以的行程返航。跟旁边的斯固特商量之后，他改变航向，回到多佛等候进一步通知。
其他几艘斯固特在尼约波近海盘旋了一阵子。他们也收到过往船只的信号，得到敦刻尔克已经沦陷的消息，于是也
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