第一章初战
李密，宇文氏大臣李弼的曾孙，袭爵蒲山郡公，少有才略，志气雄远，轻财好士。李密本身是世袭公爵，虽然家道中落，但终究属于贵族，因此曾被选为隋炀帝杨广的侍卫。给皇帝当侍卫是件美差，一旦引起皇帝的注意，大有可能飞黄腾达，某一日，小侍卫李密引起了杨广的注意，糟糕的是，李密之所以被注意是因为杨广不知为何看他不顺眼。看不顺眼的人当然不能留在身边，于是杨广把李密开除出了侍卫队伍。杨广无论如何不会想到，这个被无故开除的小侍卫几年后将成为天下第一号反贼头子。
失业以后，李密赋闲在家，每日里专心读书做学问，原本可能会老实本分地过一辈子，直到有一天他遇到杨素。据说杨素见到他时，他正骑在一只黄牛上，边走边看汉书，杨素大为诧异，于是派人把李密请到家中，一谈之下，大为欣赏，从此李密成为杨素家中的常客，同时也成为杨素之子杨玄感的好友。可以说，是杨素父子把李密带入了隋末的历史舞台。
杨素是隋文帝杨坚手下的大将，又在拥立隋炀帝杨广为太子时出过大力，在当时是头号权臣，不免有些居功自傲，对杨广不太恭敬，杨广因此心中不满。杨素病死后，杨广曾对近侍说，就算杨素不病死，早晚有一天我也要让他灭族。后来这话传到杨玄感耳中，杨从此有谋反之心。大业九年四月，杨广亲征高丽，派杨玄感在河北黎阳负责征辽大军的粮食运输，杨玄感认为时机成熟，于是在六月突然起兵造反。造反前，杨玄感派人到长安请李密帮忙，李密正好于起兵当天到达，杨玄感大喜，当即任命李密为谋主（就是军师）。杨对李说，你常以天下为己任，现在机会到了，有什么好主意？李于是献上三策，上策是趁杨广大军远在辽东，军粮不继（杨玄感就是负责运粮的，他造反了杨广当然军粮不继），发兵控制幽燕之地，扼住杨广的归途，与高丽夹击杨广，不到一个月杨广的征辽大军就会因缺粮而崩溃，可以不战而胜；中策是全军直扑都城长安，不理会沿途州县，在长安做好防守准备之前予以攻克，然后以关中为根据地徐图发展；下策是进攻东都洛阳，但洛阳是四通八达之地，隋各地的援军会很快到达，万一短期不能攻克洛阳，形势会很危险，因此最好不用下策。可杨玄感急于立威，认为洛阳是天下中心，如果占领洛阳将天下震动，于是不听李密劝阻，率军围攻洛阳。
后来形势的发展果然如李密所料，洛阳的越王杨侗在大将卫文升、樊子盖的辅佐下成功地守住了城池，把杨玄感拖在洛阳城下；另一方面，杨广得知杨玄感造反后，立刻毫不犹豫地从高丽撤兵（当时只差一点就可以攻克平壤了），回师进攻杨玄感，同时调各地军队增援洛阳。七月底，隋宇文述、来护儿、屈突通等各路援军到达洛阳，夹击杨玄感，杨这时仓皇从洛阳撤退，想西入关中，但已来不及了。八月，杨军在董杜原被包围，全军溃败，杨自杀身亡，李密突围后，在潜逃时不幸被捕。李密争天下的第一次努力就这样结束了。
第二章流浪
除李密外，杨玄感的主要手下还有不少被捕的，大家一起关在洛阳大牢里。大业九年十一月，隋炀帝命令要亲自审问发落这批人，隋炀帝当时驻军在高阳，于是李密等十余人就被押解上路，向高阳进发了。李密认为此去凶多吉少，因此与同行的几个难友一同密谋脱逃。李密等人拿出身边所有的金银，双手奉送给押解的公差们，说如果皇上不原谅我们，就麻烦公差大爷用这些钱给我们修个坟，修坟剩下的就全部当感谢费了。一路上，李密等人又天天好吃好住地伺候公差们（当然是李密他们买单），公差们中了糖衣炮弹，混淆了敌我界限，对李密等人的看守日渐松懈。这一日一行人走到魏郡石梁驿，李密又照旧宴请公差大爷，结果公差们都醉倒了（怀疑用了méng_hàn_yào），李密等人就此逃脱罗网。李密等人逃走时，招呼没有参与密谋的人一起逃，但那几个人认为自己罪行不重，而且前几次隋炀帝发落谋反之人时一般不会处死，如果现在逃走，那没有死罪也变成死罪了，因此那几位坚决不走。后来，这几位老实人被杨广以谋反罪处以车裂，死后化骨扬灰（当时凌迟刑还没有被发明出来，这几位所受的已经是当时最顶尖的酷刑了）。
逃脱后，李密被政府通缉，过了一年多东躲西藏的日子，最后一不小心，在大业十一年正月于历亭镇再次被捕，据说是逛街时被人认出来了。李密是国家级通缉犯，小小历亭镇自然不敢处理，于是派人押解李密去洛阳。这一次李密居然又使花招在押解路上成功逃脱了，他的花招是这样的，押解途中李密一直假装腿有毛病，瞒过了看守，某日经过一个比较深的山涧，李密佯装失足落涧，由于他腿有病（装的），自己爬不出来，看守急切间又没有合适的工具去捞他，于是不得已倒转手中的戟柄递给李密，让他抓住好拉他上岸，这个看守一定没读过书，至少不知道“授人以柄”这个成语，李密一抓住戟柄，立即夺戟反刺，尽杀看守后扬长而去。
流浪的这几年，李密并没有安心当个逃犯，他还是想做一翻事业的，他先选了河北起义军郝孝德去投靠，可惜不被重视，又去投靠山东知世郎王薄，结果一样被等闲看待。由于没有伯乐，李
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