太尉士诚署周伯琦为同知太常礼仪院事，寻拜江浙行省右丞。
至正十八年戊戌春二月，明俞通海、廖永安、桑世杰等攻江阴石牌。世杰陷阵，死。永安等奋击，擒守将栾瑞、朱锭，尽获其海舟，遂拔之。
三月，士诚袭建德路，败还。明师初克建德，以部指挥李文忠守之。士诚遣将与元苗帅杨完者率苗獠数万，水陆奄至城下，文忠出奇兵破其陆军，取俘馘浮巨筏上，乘流而下，水军见之亦遁。
夏六月，士诚攻常州，守将汤和击却之，擒获三百人。常与吴接境，自陷没后，士诚间谍百出，和防御严密，敌莫能窥，至是力战却之。
甲午，士诚兵攻常熟，明将廖永安与战于福山港，大破之。
秋七月庚子，廖永安迫士诚兵于通州狼山，再破之，获其战舰而还。
九月，太尉士诚袭苗帅江浙行省左丞杨完者，杀之，据杭州。初完者帅元兵屡败士诚。士诚既降，欲图之。达识帖睦尔亦厌完者骄横，召士诚兵共图之。士诚遣史文炳、吕珍等引兵袭完者，围其居，完者战败，及其弟伯颜皆自杀。部将蒋英、刘震等，率众三万余人降李文忠。士诚据杭州，完者部将宋兴在嘉兴，闭城自守，寻亦攻破，降之。朝廷诏士信为江浙行省平章政事。自是方面大权，悉归张氏，达识帖睦尔徒拥空名而已。
冬十月，明徐达克宜兴。达攻宜兴，久不下。乃奉太祖谕，遣丁德兴分兵绝太湖口，断其饷道。城中军士乏食，达并力急攻，拔之，以元帅杨国兴守宜兴。廖永安率舟师乘胜深入击士诚兵于太湖，遇吕珍与战，后军不继，舟胶浅见执。士诚欲降之，不屈，囚之。明太祖欲以所获将士三千人易永安，士诚不从。士诚欲以永安易士德，太祖亦不许。后士德不食死，永安亦卒于吴。
筑湖城。城据太湖之南滨，东西亘百余里，号“一字城。”沿城筑堑，以防明师侵轶，又筑邵昂土城。
士诚遣兵据绍兴。元御史大夫拜住哥诱杀行枢密判官迈里古思，绍兴乱，士诚遣兵守之。
至正十九年己亥春正月庚申，胡大海、李文忠取诸暨，守将华元帅遁。万户沈胜既降，复叛。大海移兵攻绍兴，不能下。已而士诚遣将吕珍围诸全，堰水灌城。大海救之，夺堰反灌珍营。珍于马上折矢誓，请各解兵，大海许之，纵珍还。
二月，士诚大举兵攻江阴。艨艟蔽江，部将苏同佥者驻君山，指画为进攻状。明守将吴良戒军士勿轻动。未几，士诚阵于江濡，良命弟祯出北门与战，当其西北面。潜遣元帅王子明率壮士驰出南门。既而士诚分兵欲攻东门，子明驰击之，生擒五百余人，杀溺甚众，士诚宵遁。先是，士诚图复江阴，数以金帛啖将士窥衅。良谨备之，士诚不得逞，至是大败。
明平章邵荣攻湖州，退屯临安。李伯升攻之，荣设伏以待，伯升遇伏，败走。
三月，士诚侵建德。明守将李文忠御之于东门，使别将潜出小北门，间道绕出阵后夹击，大破之。寻复攻严州，文忠遣将何世明迎战于大浪滩，败之。士诚兵据分水岭，世明乘胜逆击，又败之，馘五百余级。
夏四月，士诚将李伯升攻婺源，明守将张茂先败之。明太祖自将攻绍兴，拔其城，以冯国用守之。既而国用卒于军，士诚复遣兵陷绍兴。
秋七月，士诚大发浙西诸郡筑杭州城，坏白塔舰城。
九月，元征海运粮于士诚。自中原乱，士诚与方国珍分据浙西、东，江南海漕久不至，京师苦饥。至是，因河南始平，士诚与国珍并降，南北道通，朝廷乃遣尚书伯颜帖木儿、曹履亨以御酒、龙衣赐士诚，征海运粮。伯颜帖木儿等至杭州传诏，命士诚输粟，方国珍具舟，达识帖睦尔总督之。既而士诚虑国珍载粟不送京师，国珍又恐士诚掣其舟，互相猜疑。使者往来，开谕再三，始受命，岁输粟以为常。
士诚遣兵侵常州，吴复督兵出忠节门，击败之。吴良间道歼其援兵于无锡之三山，士诚兵狼狈还。
冬十二月，士诚复侵建德，遣将据分水、新水之三溪。李文忠部将何世明击之；斩其将陆元帅、花将军等一千余人，焚其营。明改建德为严州府。
明常遇春率师攻杭州，围其城。
至正二十年庚子春三月，常遇春解围去。
开常熟白茅港。白茅受海潮逆上，泥淖壅积，海口湮塞，水不得泄，农田患之。因发卒数万开浚，又议置爬沙夫，以加疏浚，岁以为常。自是数郡无水患。
夏五月，士诚海运粮十一万石至京师。
遣将李济据濠州。初，吴国公起自濠，及是为士诚所据。吴国公问攻取计于刘基。基曰：“士诚自守虏，不足虑。陈友亮据上游，名号不正，且兵力强，宜先图之。友亮平，取张氏如探囊物耳。”吴公善其言，姑置之。
闰五月，陈友谅称帝于江州，国号“汉”，遣使约士诚，合兵攻应天。士诚许之，应天大震。既而士诚观望，兵不果出。吴国公患友亮与士诚合，曰：“二寇合，我首尾受敌，不如先破友亮，则东寇胆落矣。”急令人诱友亮速至，破之。士诚兵不出。
秋九月，士诚兵侵诸全，明守将袁实
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